N-(methoxycarbonyl)pyridinium chloride | 86950-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium chloride；1-(methoxycarbonyl)pyridine-1-ium chloride；Methyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 86950-96-1
• 化学式: C₇H₈NO₂*Cl
• 分子量: 173.599
• InChiKey: VHXPODGYCWKGTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)pyridinium chloride 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 methyl (2S,6R)-2-allyl-6-(3-oxoheptyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸甲酯 生成 N-(methoxycarbonyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849

文献信息

• On the regioselectivity of the reaction of N-methoxycarbonylpyridinium chloride with Grignard reagents: highly regioselective synthesis of 2-substituted N-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines.
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81774-8

  日期：1983.1

  Whereas alkyl Grignard reagents undergo 1,2- and 1,4-additions to N-methoxycarbonylpyridinium chloride in a variable ratio, alkenyl and alkynyl Grignard reagents do the exclusive 1,2-addition to afford 2-substituted N-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines in fair to excellent yields.

  烷基格氏试剂对N-甲氧基羰基吡啶鎓氯化物进行可变比例的1,2-和1,4-加成反应，而烯基和炔基格氏试剂仅对1,2-加成反应生成2-取代的N-甲氧基羰基-1,2 -二氢吡啶类化合物的收率中等至优异。
• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。
• Chemical Process for Preparing Pyrimidine Derivatives and Intermediates Thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200039935A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure relates to a method of synthesizing 5-chloro-N2-(2-isopropoxy-5-methyl-4-(piperidin-4-yl)phenyl)-N4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl]-pyrimidine-2,4-diamine (ceritinib) and/or intermediates thereof, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions and the use of intermediates for preparing ceritinib.

  本公开涉及一种合成5-氯-N2-(2-异丙氧基-5-甲基-4-(哌啶-4-基)苯基)-N4-[2-(丙烷-2-磺酰基)-苯基]-嘧啶-2,4-二胺（赛利替尼）及/或其中间体的方法，它们作为药物和药物组合物的用途以及用于制备赛利替尼的中间体的用途。
• ピリミジン誘導体およびそれらの中間体を調製する化学的方法
  申请人：ノバルティス アーゲー

  公开号：JP2021075535A

  公开（公告）日：2021-05-20

  【課題】セリチニブおよび／またはその中間体を調製する方法を提供する。【解決手段】（Ａ）と（Ｂ）を溶媒中で少なくとも１種の触媒下で反応させるステップを含む、セリチニブ合成の中間体である（Ｃ２−１）を調製する方法を提供する。[Ｐ：保護基；ＴおよびＸ１は独立してＣｌ等]【選択図】なし

  提供制备塞利替尼及/或其中间体的方法。在溶剂中，通过在至少一种催化剂的作用下使（A）和（B）反应的步骤，提供制备塞利替尼合成中间体（C2-1）的方法。【P: 保护基；T和X1独立为Cl等】。【选择图】无。
• Reaction of allylic tin reagents with nitrogen heteroaromatics activated by alkyl chloroformates: regioselective synthesis of .alpha.-allylated 1,2-dihydropyridines and change of the regioselectivity depending on methyl substituents at the allylic moiety
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00250a018

  日期：1988.7