1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-5-tosyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid | 1311149-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-5-tosyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[5-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrido[4,3-b]indol-1-yl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1311149-95-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 432.456
• InChiKey: HKUROERJZQACGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-5-tosyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-[5-(methoxycarbonyl)furan-2-yl]-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl)-5-tosyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-[5-(tert-butoxycarbonyl)furan-2-yl]-5-tosyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 炔基酰胺的环加成 - 一次全合成 Perlolyrine 和“Isoperlolyrine”的首次全合成

  摘要：

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100121

文献信息

• [2+2+2] Cycloadditions of Alkynylynamides - A Total Synthesis of Perlolyrine and the First Total Synthesis of “Isoperlolyrine”
  作者：Benjamin Dassonneville、Bernhard Witulski、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201100121

  日期：2011.5

  The total syntheses of the carboline alkaloids perlolyrine and "isoperlolyrine" are reported. Key-steps of the syntheses are Negishi coupling reactions on alkynylynamides and their metal-catalyzed [2+2+2] cycloadditions with nitriles to form the β- and γ-carboline cores. The choice of the catalyst strongly affects the β/γ ratio. Spectroscopic features of the γ-isomer are distinctly different from those

  报道了咔啉生物碱 perlolyrine 和“isoperlolyrine”的全合成。合成的关键步骤是炔基酰胺上的 Negishi 偶联反应及其金属催化的 [2+2+2] 环加成与腈形成 β- 和 γ-咔啉核。催化剂的选择强烈影响β/γ比。γ-异构体的光谱特征明显不同于天然存在的异紫红花碱。