methyl 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-thione-3-carboxylate | 1203929-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-thione-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,6-dimethyl-2-thiopyridine-3-carboxylate；Methyl 4,6-dimethyl-2-thioxopyridine-3-carboxylate；methyl 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1203929-34-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD24389774
• 分子量: 197.258
• InChiKey: INZCLXLPHAUMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloromethyl butyl sulfone 、 methyl 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-thione-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以46%的产率得到2-(butylsulfonyl)-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾在合成2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物中的应用

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2393-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-硫代丙酸甲酯 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到methyl 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-thione-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6