(2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid | 173390-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid
• 英文别名: (2R,7R)-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)octanedioic acid；(2R,7R)-2,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanedioic acid
• CAS: 173390-91-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈
• 分子量: 404.461
• InChiKey: MXUWIKIOUAIPAK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 以15 mg的产率得到(2R,7R)-2,7-diaminosuberic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaminosuberic Acid Derivatives via Ring-Closing Alkyne Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001734x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 amberlyst resin 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  手性炔基恶唑烷立体选择性合成二氨基辛二酸

  摘要：

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。

  DOI：

  10.1080/00397910008087141

文献信息

• High Affinity Agonists of the Neuropeptide Y (NPY) Y₄ Receptor Derived from the C-Terminal Pentapeptide of Human Pancreatic Polypeptide (hPP): Synthesis, Stereochemical Discrimination, and Radiolabeling
  作者：Kilian K. Kuhn、Thomas Ertl、Stefanie Dukorn、Max Keller、Günther Bernhardt、Oliver Reiser、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00309

  日期：2016.7.14

  The diastereomeric mixture of d/l-2,7-diaminooctanedioyl-bis(YRLRY-NH2) (BVD-74D, 2) was described in the literature as a high affinity Y4 receptor agonist. Here we report on the synthesis and pharmacological characterization of the pure diastereomers (2R,7R)- and (2S,7S)-2 and a series of homo- and heterodimeric analogues in which octanedioic acid was used as an achiral linker. To investigate the

  d / l -2,7-二氨基辛烷二酰基-双（YRLRY-NH 2）（BVD-74D，2）的非对映异构混合物在文献中被描述为高亲和力Y 4受体激动剂。在这里我们报告纯的非对映异构体（2 R，7 R）-和（2 S，7 S）-2以及一系列均二和异二聚体类似物的合成和药理学表征，其中辛二酸被用作非手性连接体。探讨精氨酸残基的作用，一个或两个精氨酸被丙氨酸取代。此外，ñ ω引入-（6-氨基己基氨基羰基）Arg作为精氨酸替代物（17）。（2 - [R，7 - [R ）- 2优于（2小号，7小号） - 2与结合和功能细胞测定和等效17。[ 3 H]在（2 R，7 R）-2的连接子中的一个氨基或在17中的伯氨基上的丙烯酰化导致了高亲和力的Y 4 R放射性配体（[ 3 H]-（2 R，7 R）-10，[ 3小时]18）具有亚纳摩尔的K d值。
• A detailed investigation of the preparation of 2,7-diaminosuberic acid and 2,5-diaminoadipic acid derivatives using Kolbe electrolysis
  作者：Johann Hiebl、Michael Blanka、Andras Guttman、Hermann Kollmann、Kornelia Leitner、Günter Mayrhofer、Franz Rovenszky、Karin Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10412-4

  日期：1998.3

  The yield of protected 2,7- diaminosuberic acid (DAS) prepared by Kolbe reaction of N-protected α-glutamic acid esters is dependent on solvent, temperature, concentration of carboxylate anion, and protecting groups. The highest yield of protected L,L-2,7-diaminosuberic acid is obtained with Boc-Glu-OMe as starting material using MeOH/pyridine/NaOMe as electrolyte.

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。
• Optically Pure, Structural, and Fluorescent Analogues of a Dimeric Y₄ Receptor Agonist Derived by an Olefin Metathesis Approach
  作者：Mengjie Liu、Simon J. Mountford、Rachel R. Richardson、Marleen Groenen、Nicholas D. Holliday、Philip E. Thompson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00310

  日期：2016.7.14

  The dimeric peptide 1 (BVD-74D, as a diastereomeric mixture) is a potent and selective neuropeptide Y Y4 receptor agonist. It represents a valuable candidate in developing traceable ligands for pharmacological studies of Y4 receptors and as a lead compound for antiobesity drugs. Its optically pure stereoisomers along with analogues and fluorescently labeled variants were prepared by exploiting alkene

  二聚体肽1（BVD-74D，为非对映体混合物）是有效的选择性神经肽YY 4受体激动剂。它代表了开发可追踪配体用于Y 4受体的药理研究以及作为抗肥胖药的先导化合物的有价值的候选物。通过利用烯烃复分解反应制备了其光学纯的立体异构体以及类似物和荧光标记的变体。含（2 R，7 R）-二氨基亚甲酰基的肽（R，R）-1比其（S，S）对口。此外，磺基-Cy5标记的（R，R）-14保留了高激动剂效能，作为用于成像Y 4受体的新型荧光配体。
• Synthesis of Diaminosuberic Acid Derivatives via Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Begoña Aguilera、Larissa B. Wolf、Piotr Nieczypor、Floris P. J. T. Rutjes、Herman S. Overkleeft、Jan C. M. van Hest、Hans E. Schoemaker、Bing Wang、Johannes C. Mol、Alois Fürstner、Mark Overhand、Gijs. A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/jo001734x

  日期：2001.5.1
• Stereoselective Synthesis of Diaminosuberic Acid Via a Chiral Alkynyl Oxazolidine
  作者：James F. Callahan、Sonya S. Khatana、Pradip K. Bhatnagar

  DOI：10.1080/00397910008087141

  日期：2000.4

  Abstract A novel, stereoselective synthesis of enantiomerically pure, N-protected diaminosuberic acid (6) is presented. The key step in the synthesis is the oxidative dimerization of the chiral alkynyl oxazolidine (2).

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。