O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido)acetyl-β-D-glucopyranosyl]-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester | 1385808-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido)acetyl-β-D-glucopyranosyl]-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
• CAS: 1385808-65-0
• 化学式: C₄₇H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 844.918
• InChiKey: CULOAHOFUMLYPK-KRMQFLQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  185.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido)acetyl-β-D-glucopyranosyl]-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 、 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-{2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{4-[(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetyl-α-D-glucopyranosyl}-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 、 O-{2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{4-[(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetyl-β-D-glucopyranosyl}-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的荧光糖和糖基氨基酯的合成

  摘要：

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290975
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido)acetyl-β-D-glucopyranosyl]-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 、 O-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido)acetyl-α-D-glucopyranosyl]-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的荧光糖和糖基氨基酯的合成

  摘要：

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290975