3,6-bis[9,9-di-n-propylfluoren-2-yl]carbazole | 676992-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[9,9-di-n-propylfluoren-2-yl]carbazole
• 英文别名: 3,6-bis(9,9-di-n-propyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-carbazole；3,6-bis(9,9-dipropylfluoren-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 676992-44-2
• 化学式: C₅₀H₄₉N
• 分子量: 663.946
• InChiKey: CQUGCIWJWNCLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[9,9-di-n-propylfluoren-2-yl]carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 7-[3,6-bis(9,9-di-n-propyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-carbazol-9-yl]-10-bromodibenzo[f,h]quinoxaline-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于深红色OLED的溶液处理的基于树枝状聚合物的TADF材料

  摘要：

  我们报告了一个热活化延迟荧光（TADF）聚（树状聚合物）的第一个例子，它由降冰片烯基衍生的聚合物主链和包含2,3-二氰基吡嗪并作为电子受体和第一代芴基咔唑衍生物的树状侧链生色团组成作为电子供体 TADF聚（树枝状聚合物）均聚物具有一个连接到每个单体单元的树枝状侧链，发出深红色光。相对于由相同组分组成的非聚合双树突状发射体，发现聚树枝状聚合物的发射发生红移。发现该简单的树枝状聚合物具有约70％的溶液光致发光量子产率（PLQY）。相比之下，聚树状聚合物的PLQY为9％，这归因于分子内发色团之间的相互作用。聚（树枝状大分子）的一个有趣特征是氧气不会猝灭TADF。我们发现，在纯净薄膜中，简单树枝状聚合物的PLQY显着降低，而聚树枝状聚合物的PLQY却没有显着降低，两者均具有约10％的固态PLQY。结果表明，在溶液中观察到的高分子（树枝状大分子）内的发色团与发色团之间的相互作用类似于固态下树枝状大分

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02235
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 9,9-二-N-丙基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-bis[9,9-di-n-propylfluoren-2-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度的基于聚（树状聚合物）的传感器，用于炸药和标签蒸气的检测

  摘要：

  聚树枝状聚合物是一类新兴的荧光有机半导体，已被研究出其检测基于硝基的炸药和标签剂的能力。在这项工作中，传感发色团是附着在降冰片烯基衍生的聚合物主链上的树枝状侧链。每个聚（树枝状大分子）的传感发色团均基于芴和咔唑部分，这两种化合物均已显示出对含硝基炸药敏感。用2,4-二硝基甲苯（DNT）和2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷（DMNB）蒸气和一系列家用干扰物（如漱口水和乙醇）筛选单体和相应的聚合物。这项工作的重要成果是快速灵敏地检测了DMNB，DMNB是添加到商业塑料炸药中的标记剂，由于其相对较低的电子亲和力和自发扩散自传感膜的能力，通常难以通过荧光猝灭来检测。聚（树枝状大分子）的测试也使用手持式爆炸物原型检测器进行。一系列的干扰物和爆炸物或标记剂蒸气证明了选择性，这些干扰物使荧光强度增加，而与爆炸物有关的材料使发光猝灭。结果表明，有机半导体高分子（树枝状大分子）是用于检测硝基炸药和标签剂（尤

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c00060

文献信息

• Branched materials for photovoltaic devices
  申请人：Burn Paul Leslie

  公开号：US08598350B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The invention provides a dye-sensitized photovoltaic device which comprises: a first electrode; a second electrode; and, disposed between the first and second electrodes: an electron acceptor material which comprises a semiconductive metal oxide, a redox mediator material, and a photosensitizing dye which comprises a dendrimer of formula (I): [X]m-CORE-[[Y]p-[DENDRON]]n wherein n, m, p, CORE, DENDRON, X and Y are as defined herein. The invention further provides a photosensitizing dye which is a dendrimer of formula (I), and the use, as a photosensitizing dye in a dye-sensitized photovoltaic device, of a compound which is a dendrimer of formula (T). Novel dendrimers of formula (T) are also provided. Novel catechol-based compounds are also provided. The catechol-based compounds can be used together with the dendrimers of formula (T) as the photosensitizing dyes in a photovoltaic device. Accordingly, the invention further provides photosensitizing dyes and dye-sensitized photovoltaic devices comprising such catechol compounds, and the use of such catechol compounds as photosensitizing dyes in a dye-sensitized photovoltaic device.

  该发明提供了一种染料敏化光伏器件，其包括：第一电极；第二电极；以及，位于第一电极和第二电极之间的电子受体材料，该电子受体材料包括半导体金属氧化物、氧化还原中介物质和包括式（I）的树状聚合物的光敏染料：[X]m-CORE-[[Y]p-[DENDRON]]n，其中n、m、p、CORE、DENDRON、X和Y如本文所定义。该发明还提供了一种光敏染料，它是式（I）的树状聚合物，并且在染料敏化光伏器件中作为光敏染料使用的化合物是式（T）的树状聚合物。还提供了式（T）的新型树状聚合物。还提供了新型以邻苯二酚为基础的化合物。这些以邻苯二酚为基础的化合物可以与式（T）的树状聚合物一起作为光敏染料在光伏器件中使用。因此，该发明还提供了光敏染料和包括这些邻苯二酚化合物的染料敏化光伏器件，以及在染料敏化光伏器件中使用这些邻苯二酚化合物作为光敏染料。
• Organic light-emitting diodes comprising highly luminescent red-emitting dendrimers with carbazole-based dendrons
  作者：Steven M. Russell、Anthony M. Brewer、Dani M. Stoltzfus、Jaber Saghaei、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/c8tc05703f

  日期：——

  Saturated red emitting dendrimers have been prepared for use in organic light-emitting diodes (OLEDs). The dendrimers consist of a homoleptic core iridium(III) complex comprising a 2-(thiophen-2-yl)quinoline ligand and fluorenylcarbazolyl-based first generation dendrons with n-propyl surface groups. The dendrimers differ in the position the dendron is attached to the ligand. It was found that the dendrimers

  已经制备了用于有机发光二极管（OLED）的饱和红色发光树状聚合物。树枝状聚合物由包含2-（噻吩-2-基）喹啉配体和基于芴基咔唑基的具有正丙基表面基团的第一代树枝状的均聚物核心铱（III）络合物组成。树枝状聚合物在树枝状分子与配体连接的位置上不同。发现树枝状聚合物的溶液光致发光量子产率高达86±9％，在饱和红色磷光发光体中是最高的。发现树突和表面基团与4,4'-bis（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）。发现当树枝状分子通过苯环与配体的喹啉单元连接的树枝状大分子当与CBP以10重量％的浓度混合时，具有87±10％的膜PLQY。发现包括在CBP中包含10wt％的树枝状聚合物的发射层和电子传输层的简单的两层装置具有的最大EQE为12％，CIE坐标为（0.65，0.34）。
• A rapid route to carbazole containing dendrons and phosphorescent dendrimers
  作者：Kevin A. Knights、Stuart G. Stevenson、Christopher P. Shipley、Shih-Chun Lo、Seth Olsen、Ruth E. Harding、Salvatore Gambino、Paul L. Burn、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/b717750j

  日期：——

  A convergent strategy for the synthesis of three generations of dendrons comprised of carbazole moieties is described. The procedure to build the dendrons involves an iterative palladium catalysed amination–debenzylation sequence using N-benzyl-3,6-dibromocarbazole. The three carbazolyl focussed dendrons are then attached to a reactive fac-tris[2-phenylpyridyl]iridium(III) core by a palladium catalysed amination to give the dendrimers. The three generations of dendrons have one, three, and seven carbazole units leading to dendrimers with fac-tris[2-phenylpyridyl]iridium(III) cores and three, nine and twenty one carbazole units. The use of 9,9′-dialkylfluorenyl surface groups gave the dendrimers excellent solubility. The attachment of the carbazolyl-based dendrons did not change the emission colour significantly with the dendrimers emitting green phosphorescence. The dendrimers were highly luminescent with solution photoluminescence quantum yields of the order of 70%. Ground state molecular orbital calculations showed that while the “LUMO” was concentrated on the core iridium(III) complex the “HOMO” was delocalised across the core and each of the dendrons. This was reflected in the oxidation properties of the dendrimers whereby the increased carbazolyl character of the “HOMO” resulted in the first oxidation being moved to more positive potentials.

  本文描述了由咔唑部分组成的三个世代树枝状分子的合成方法。构建树枝状分子的过程包括使用N-苄基-3,6-二溴咔唑进行钯催化胺化-脱苯基化反应。然后，通过钯催化胺化将三个以咔唑为焦点的树枝状分子连接到反应性三[2-苯基吡啶]铱(III)核上，得到树枝状分子。三个世代的树枝状分子分别具有一个、三个和七个咔唑单元，从而得到具有三[2-苯基吡啶]铱(III)核和三个、九个和二十一个咔唑单元的树枝状分子。使用9,9′-二烷基芴表面基团使树枝状分子具有优异的溶解性。以咔唑为基础的树枝状分子的连接不会显著改变其发射颜色，树枝状分子发射绿色磷光。树枝状分子具有高发光性，溶液光致发光量子产率约为70%。基态分子轨道计算表明，虽然“LUMO”集中在铱(III)核络合物上，但“HOMO”却跨核和每个树枝状分子分布。这反映在树枝状分子的氧化特性上，即“HOMO”中咔唑基特性的增加导致第一次氧化移动到更正的势。
• Thermally activated delayed fluorescence poly(dendrimer)s – detrapping excitons for reverse intersystem crossing
  作者：Emma V. Puttock、Chandana Sampath Kumara Ranasinghe、Mohammad Babazadeh、Jos C. M. Kistemaker、Junhyuk Jang、Mile Gao、David M. Huang、Chihaya Adachi、Paul L. Burn、Paul E. Shaw

  DOI：10.1039/d1tc05151b

  日期：——

  interchromophore interactions along the poly(dendrimer) backbone, and the solution and neat film PLQYs were similar. Photoluminescence studies performed at 77 K revealed that the triplet excitons can migrate along the poly(dendrimer) chain until they reach a chromophore that has the configuration required for charge transfer emission. Also, neat films of the poly(dendrimer)s were found to transport holes and

  我们报告了热激活延迟荧光 (TADF) 聚（树枝状大分子），由降冰片烯衍生的聚合物主链和树枝状侧链发色团组成，包括苯甲腈作为电子受体和两个不同取代的第一代 3,6-二取代咔唑作为电子捐助者。特别是，我们比较了供体强度对聚（树枝状大分子）及其树枝状大分子类似物性能的影响。连接到咔唑基部分以形成供体单元的基团是 9,9-二正丙基芴或二苯胺。发现所有四种化合物都具有 TADF 发射，其纯薄膜光致发光量子产率 (PLQY) 高达 27%。晚餐_发现-丙基芴基对沿聚（树枝状大分子）主链的聚合物内发色团间相互作用提供更高程度的保护，并且溶液和纯薄膜 PLQY 是相似的。在 77 K 下进行的光致发光研究表明，三重态激子可以沿着聚（树枝状聚合物）链迁移，直到它们到达具有电荷转移发射所需配置的发色团。此外，发现聚（树枝状大分子）的纯薄膜以合理平衡的迁移率传输空穴和电子，而树枝状大分子仅具有可测量的空穴迁移
• Properties of Dual Emissive Dendrimers Based on ThermallyActivated Delayed Fluorescence Dendrons and a Phosphorescent Ir(ppy) ₃ Core
  作者：Akash Thamarappalli、Chandana Sampath Kumara Ranasinghe、Junhyuk Jang、Mile Gao、Paul L. Burn、Emma V. Puttock、Paul E. Shaw

  DOI：10.1002/adfm.202205077

  日期：2022.9

  Dual emission light-emitting dendrimers composed of phosphorescent fac-tris[2-phenylpyridyl]iridium(III) [Ir(ppy)3] cores and thermally activated delayed fluorescence-based (TADF-based) dendrons have been prepared. The TADF-based dendrons are designed to have green or blue emission. The dendrimers show solvatochromism, with the emission switching between phosphorescence and TADF depending on the medium

  由磷光fac-三[2-苯基吡啶基]铱（III）[Ir（ppy）3组成的双发射发光树枝状大分子] 核心和基于热激活延迟荧光 (TADF-based) 的树突已被制备。基于 TADF 的树突被设计为具有绿色或蓝色发射。树枝状大分子表现出溶剂致变色性，其发射在磷光和 TADF 之间切换，具体取决于进行测量的介质。时间相关的光致发光 (PL) 光谱测量表明 TADF 树突可以作为磷光核心发射的能量池。发现 PL 量子产率 (PLQY) 强烈依赖于溶剂的介电常数，范围从高达 76% 到低至 0.3%。发现树枝状聚合物的整齐薄膜具有相对平衡的空穴和电子迁移率，约为 10 –6  cm 2 V –1  s–1，对于 PLQY 为 12% 的薄膜，含有纯发射层的双层有机发光二极管 (OLED) 的最大外部量子效率 ( EQE ) 为 4.7%。最后，使用 0.4 mol% 的树枝状大分子与 9-[3-(9