乙基2-乙酰氨基-2-乙氧羰基-3-[3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸酯 | 127020-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-乙酰氨基-2-乙氧羰基-3-[3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-3-(2-ethyl-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionate
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-3-[3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-YL]propanoate；diethyl 2-acetamido-2-[(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 127020-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: LNWHIXXRYOGJFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-乙酰氨基-2-乙氧羰基-3-[3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Diethyl 6-acetyl-3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-4,7-dihydro-[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridine-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5-dimethylisoxazol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 生成 乙基2-乙酰氨基-2-乙氧羰基-3-[3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸拮抗剂谷氨酸二乙酯的潜在杂环生物甾体的合成和单细胞药理学。

  摘要：

  已经合成了一系列谷氨酸二乙酯（GDEE）的杂环类似物，后者是中央兴奋性氨基酸受体的拮抗剂，并进行了生物学测试。（RS）-乙基α-氨基-α-（3-乙氧基异恶唑-5-基）乙酸酯（7），（RS）-乙基2-氨基-3-（3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（16）和密切相关的类似物被合成。化合物7是天然存在的兴奋性氨基酸ibotenic酸（IBO）的二乙基衍生物，它是由3-羟基-5-甲基异恶唑（1）通过3-乙氧基异恶唑-5-基乙酸（5）及其乙酯合成的。将该酯亚硝化，然后催化还原，得到7。IBO的9的乙酯以类似方式由3-苄氧基异恶唑-5-基乙酸（8）合成。合成的兴奋性氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）的乙基衍生物是由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑（10）通过二乙基乙酰氨基丙二酸酯衍生物，经脱保护后可得到AMPA的3-乙氧基衍生物（15）。酯化15得到二乙基衍

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-0096

文献信息

• MADSEN, ULF;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR;SURTIS, DAVID R.;VEATTIE, DAVID T.;+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 96-102
  作者：MADSEN, ULF、NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR、SURTIS, DAVID R.、VEATTIE, DAVID T.、+

  DOI：——

  日期：——