4,4,4-三氟-2-丙基-3-氧丁酸乙酯 | 10556-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-2-丙基-3-氧丁酸乙酯
• 英文名称: propyl-2 trifluoroacetylacetate d'ethyle
• 英文别名: Ethyl-α-n-propyltrifluoracetessigester；4,4,4-Trifluoro-2-propyl-3-oxobutyric acid ethyl ester；ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pentanoate
• CAS: 10556-91-9
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: GKTRFIBYCDBMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.1361 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-巴豆氯 、 4,4,4-三氟-2-丙基-3-氧丁酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 作用下， 以42%的产率得到crotyl-2 propyl-2 trifluoroacetylacetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Methods generale d'acess aux trifluoromethylcetones. 1ère partie: Alkylation directe du trifluoroacetylacetate d'ethyle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82803-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 4,4,4-三氟-2-丙基-3-氧丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation du trifluoroacetylacetate d'ethyle methode generale d'acces aux trifluoromethylcetones. 2ème Partie: alkylations indirects du TFAAE

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82804-3

文献信息

• Alkylation of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate. First example of a reversible O-alkylation process leading to C-alkylation
  作者：Jean-Pierre Bégué、Micheline Charpentier-Morize、Gérard Née

  DOI：10.1039/c39890000083

  日期：——

  polar solvents the ratio of O vs. C alkylation products of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA)can be dependent on reaction time; in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) or acetone, the SN2 cleavage of enol ethers of ETFAA with sodium iodide was observed with concomitant formation of the sodium enolate and the corresponding iodides, and in the case of an activated iodide the mono- and di-alkylation

  在非质子极性溶剂中，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（ETFAA）的O与C烷基化产物之比取决于反应时间。在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）或丙酮中，观察到ETFAA的烯醇醚与碘化钠的S N 2裂解，同时形成了烯醇酸钠和相应的碘化物，在活化碘化物的情况下，单和二碘化物定量得到烷基化产物。
• High resolution NMR investigation of enolization of ethyl α-alkylacetoacetates and 3-alkylacetylacetones with branched substituents
  作者：S.T. Yoffe、E.I. Fedin、P.V. Petrovskii、M.I. Kabachnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)62003-8

  日期：1966.1
• BEGUE, JEAN-PIERRE;CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE;NEE, GERARD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 83-84
  作者：BEGUE, JEAN-PIERRE、CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE、NEE, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, CORINNE;BEGUE, JEAN-PIERRE;CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE;NEE, GER+, J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 361-376
  作者：AUBERT, CORINNE、BEGUE, JEAN-PIERRE、CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE、NEE, GER+

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, CORINNE;BEGUE, JEAN-PIERRE;CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE;NEE, GER+, J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 377-394
  作者：AUBERT, CORINNE、BEGUE, JEAN-PIERRE、CHARPENTIER-MORIZE, MICHELINE、NEE, GER+

  DOI：——

  日期：——