3-amino-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-amino-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: VHVRAKSKDRWYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-3-(2,3,4,5-tetrachloro-6-(isopropoxycarbonyl)benzamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过醇解动力学拆分恶嗪酮：获得正交保护的 β-氨基酸

  摘要：

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob01306h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-amino-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醇解动力学拆分恶嗪酮：获得正交保护的 β-氨基酸

  摘要：

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob01306h

文献信息

• Acylation of β-Amino Esters and Hydrolysis of β-Amido Esters: <i>Candida antarctica</i> Lipase A as a Chemoselective Deprotection Catalyst
  作者：Harri Mäenpää、Liisa T. Kanerva、Arto Liljeblad

  DOI：10.1002/cctc.201501381

  日期：2016.3.18

  tert‐butyl esters of 3‐amino‐3‐phenylpropanoic acid (E>100), 3‐amino‐4‐methylpentanoic acid (E>100) and 3‐aminobutanoic acid (E=60) on 1.0–2.0 m scale. With the N‐acylated resolution products, the exceptional ability of CAL‐A to hydrolyse amides and bulky tert‐butyl esters was then studied. In all N‐acylated tert‐butyl esters, chemoselectivity favoured the amide bond cleavage. The tert‐butyl ester bond was

  将南极假丝酵母（CAL-A）中的脂肪酶A在丁酸乙酯中进行N-酰化反应用于动力学拆分3-氨基-3-苯基丙酸（E > 100），3-氨基-4-甲基戊酸的叔丁基酯酸（E > 100）和3-氨基丁酸（E = 60），范围为1.0-2.0  m。然后，使用N-酰化的拆分产品，研究了CAL-A水解酰胺和大体积叔丁酯的出色能力。在所有的N-酰化的叔丁基酯中，化学选择性有利于酰胺键的裂解。该叔叔丁基酯键与3-氨基-3-苯基丙酸酯保持完整，而3-氨基-4-甲基戊酸酯和3-氨基丁酸酯则由CAL-A催化叔丁酯水解，然后再进行酰胺水解。
• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE BINDING PEPTIDES
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：WO1990000399A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (EN) Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.(FR) Des mimes peptidiques du substrat de polyprotéine de protéase de rétrovirus se lient à des protéases virales et sont utiles pour déterminer l'activité de la protéase ou pour inhiber son activité et dans le traitement de maladies virales.
• The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids
  作者：Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d1ob01306h

  日期：——

  The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。