3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-isoxazolin-5-one | 110842-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-isoxazolin-5-one
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoxazol-5(4H)-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 110842-07-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: VUEHKLZBRXWCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-isoxazolin-5-one 在 三乙胺 、 iron(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氯异恶唑：一种用于制备 2H-Azirine-2-羧酸的酰胺、酸酐、酯和硫酯的多功能起始材料。

  摘要：

  2H-azirine-2-羧酸的酰胺、酸酐、酯和硫酯在室温下通过快速程序制备，包括 FeCl2 催化的 5-chloroisoxazoles 异构化为 2H-azirine-2-carbonyl chlorides，然后与 N 反应-、O-或 S-亲核试剂由邻位取代的吡啶介导。使用现成的氯异恶唑和亲核试剂，2-甲基吡啶可用作廉价的碱。当酰化产物的高产率很重要时，试剂 2-(trimethylsilyl)pyridine/ethyl chloroformate 更适合与 2H-azirine-2-carbonyl chlorides 进行酰化。

  DOI：

  10.3390/molecules28010275
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑5（4H）one衍生物作为PTP1B抑制剂表现出抗肥胖作用

  摘要：

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。

  DOI：

  10.1002/asia.201100154

文献信息

• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Palladium Catalyzed Insertion Reaction of Isocyanides with 3-Arylisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones: Synthesis of 4-Aminomethylidene Isoxazolone Derivates
  作者：Yi-Ming Zhu、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01585

  日期：2019.9.6

  A palladium catalyzed insert reaction of isocyanides to 3-arylisoxazol-5(4H)-ones for the construction of 4-aminomethylidene isoxazolone derivates is reported. In this transformation, only the C–H bond of the methylene group was involved while the remaining ring structure was retained. In general, this work provided a new protocol for the synthesis of 4-aminomethylidene isoxazolones.

  报道了钯催化的异氰酸酯与3-芳基异恶唑-5（4 H）-的插入反应，用于构建4-氨基亚甲基异恶唑酮衍生物。在这种转变中，仅涉及亚甲基的C–H键，而保留了其余的环结构。通常，这项工作为4-氨基亚甲基异恶唑酮的合成提供了新的协议。
• Visible-Light-Promoted Aerobic α-Thiocyanation of Carbonyl Compounds with Ammonium Thiocyanate
  作者：Yakun Wang、Jie Liu、Yingying Wang、Xiaoyu Du、Haojie Song、Lizhen Fang、Liqiang Wu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02896

  日期：2024.3.1

  the present study, we successfully developed an efficient thiocyanation of carbonyl compounds by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as the thiocyanate source under visible light in air (O2) at room temperature. This unified strategy is very facile for thiocyanation of various carbonyl compound derivatives (β-keto esters, β-keto amides, pyrazo-5-ones, isoxazol-5-ones, etc.). More

  在本研究中，我们利用低毒且廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源，在室温下、空气（O 2 ）中可见光下成功开发了羰基化合物的高效硫氰化反应。这种统一的策略非常适合各种羰基化合物衍生物（β-酮酯、β-酮酰胺、吡唑-5-酮、异恶唑-5-酮等）的硫氰化。更重要的是，反应顺利进行，无需添加光催化剂和强氧化剂，最终最大限度地减少了化学废物的产生。此外，这种绿色和可持续的合成化学可用于生物相关化合物的后期功能化（LSF），这为在温和的反应条件下实现药物的顺利和清洁的硫氰化提供了独特的机会。
• Akhtar, M. Shamim; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 71 - 72
  作者：Akhtar, M. Shamim、Seth, M.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——