(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea | 1260435-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S)-2,2-dimethyl-1-(1-piperidinylmethyl)propyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-3,3-dimethyl-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]thiourea
• CAS: 1260435-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₇F₆N₃S
• 分子量: 455.511
• InChiKey: LNADJEGLTQCNJD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.3%的产率得到(S)-1-benzyl-1-(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3,3-dimethylbutyl)piperidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化对映选择性合成二烷基化α-羟基羧酸

  摘要：

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(tert-butyl)glycyl]piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化对映选择性合成二烷基化α-羟基羧酸

  摘要：

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01081
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-ethyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.5h， 以94%的产率得到(S)-5-ethyl-5-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 5H-Oxazol-4-ones to Nitroolefins

  摘要：

  The first organocatalytic asymmetric Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins has been developed. In the presence of easily prepared L-tert-leucine-derived tertiary amine/thiourea catalyst, the Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins proceeded in an excellent diastereo- and enantioselective manner (up to 99% ee and >19:1 dr). The Michael adducts obtained are valuable precursors for the synthesis of chiral alpha-alkyl-alpha-hydroxy carboxylic acid derivatives, which represent a series of versatile building blocks in many biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol401062z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Coumarins Catalyzed by a Bifunctional Amine-Thiourea Catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002202

  日期：2010.11.22

  Efficient excess: An efficient and facile enantioselective Michael addition reaction through hydrogen‐bonding catalysis for the synthesis of coumarin complexes has been developed (see scheme). A simple bifunctional amine–thiourea small molecule has been discovered to catalyze this process with high yields and high to excellent enantiomeric excesses.

  有效过量：已经开发了一种通过氢键催化合成香豆素复合物的有效且简便的对映选择性迈克尔加成反应（参见方案）。已发现一种简单的双官能胺-硫脲小分子可以高收率和高至优异的对映异构体过量催化这一过程。
• Enantioselective Synthesis of Dialkylated α-Hydroxy Carboxylic Acids through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Shaobo Duan、Sanliang Li、Xinyi Ye、Nuan-Nuan Du、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01081

  日期：2015.8.7

  the presence of an L-tert-leucine-derived urea–ammonium salt as phase-transfer catalyst, a highly enantioselective alkylation of 5H-oxazol-4-ones with various benzyl bromides and allylic bromides has been developed to furnish catalytic asymmetric synthesis of biologically important dialkylated α-hydroxy carboxylic acids with a broad scope. This is the first example of an L-amino acid-derived urea–ammonium

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。