5-ethyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one | 1393357-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
• CAS: 1393357-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HPISODQQTXRGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamoylpyridine 1-oxide 、 5-ethyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one 在 N-((1S,2S)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-((R)-3-((S)-5-ethyl-4-oxo-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazol-5-yl)-3-phenylpropanoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮对2-烯丙基吡啶N-氧化物的有机催化对映选择性迈克尔加成，用于组装具有邻位氧的四取代立体中心的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了硫脲催化5 H-恶唑-4-酮对映体选择性迈克尔加成到2-烯丙基吡啶N-氧化物上的过程。在温和的条件下，以高产率（62–99％）和优异的立体选择性（84–> 99％ee和> 20：1 dr）获得了一系列以恶唑酮基序镶嵌的旋光活性吡啶N-氧化物。值得注意的是，该方法提供了一种直接合成的方法，以邻位含氧的四取代立体中心为特征的对映体富集的吡啶N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900684
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 5-ethyl-2-(m-tolyl)oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双核锌配合物催化的α-烷基-α-羟基羧酸衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  双核锌-ProPhenol催化剂可与作为亲核底物的恶唑-4（5 H）-酮进行高度对映选择性的硝基-迈克尔反应（请参阅方案，Nap = 2-萘基）。这项工作突出了ProPhenol配体家族的实用性。这些配体的模块性质被证明对于优化反应条件以实现出色的立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201116

文献信息

• Non-hydrogen bond catalyst-mediated diastereoselective conjugate additions of 5<i>H</i>-oxazol-4-ones to <i>o</i>-hydroxyphenyl-substituted <i>p</i>-quinone methides
  作者：Ziyang Wang、Anqi Huang、Fang Fang、Pengfei Li、Guokai Liu、Wenjun Li

  DOI：10.1039/d0ob01558j

  日期：——

  An efficient DBU-catalyzed conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to o-hydroxyphenyl-substituted p-quinone methides has been developed, affording the valuable diarylmethanes in high yields with excellent diastereoselectivity. This strategy demonstrates a robust access to a wide range of diarylmethane derivatives possessing biologically significant o-hydroxyphenol and p-hydroxyphenol moieties under

  开发了一种高效的 DBU 催化共轭加成 5 H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物，以高收率提供有价值的二芳基甲烷，并具有出色的非对映选择性。该策略表明，在温和的反应条件下，可以稳健地获得具有生物学意义的邻羟基苯酚和对羟基苯酚部分的各种二芳基甲烷衍生物。
• Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones and<i>N</i>-Itaconimides: Addition-Protonation or [4+2] Cycloaddition
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Jiangtao Li、Xinyi Ye、San-Ni Hong、Shuai Qiu、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201507796

  日期：2016.1.22

  We report a synthetic strategy for a chemoselective switch and a diastereo‐divergent approach for the asymmetric reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones and N‐itaconimides catalyzed by l‐tert‐leucine‐derived tertiary amine–urea compounds. The reaction was modulated to harness either tandem conjugate addition–protonation or [4+2] cycloaddition as major product with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  我们报告的化学选择性开关和用于5不对称反应中的非对映发散方法合成策略ħ -恶唑-4-酮和Ñ -itaconimides催化升-叔亮氨酸衍生的叔胺-尿素化合物。调节反应以利用串联共轭加成-质子化或[4 + 2]环加成为主要产物，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。将对映体富集的环加成产物置于碱性硅胶试剂中，与在加成质子化条件下直接获得的产物相比，可生成非对映异构体，从而开辟了非对映异构路线，从而形成了1,3-叔-叔-季铵盐立体中心。量子化学研究进一步为[4 + 2]过程提供了立体化学分析，并提出了这种化学选择性开关的合理机制。
• Asymmetric One-Pot Construction of Three Stereogenic Elements: Chiral Carbon Center, Stereoisomeric Alkenes, and Chirality of Axial Styrenes
  作者：Anqi Huang、Lili Zhang、Dongmei Li、Yidong Liu、Hailong Yan、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03492

  日期：2019.1.4

  An organocatalytic enantioselective method for the synthesis of multiple stereoisomers bearing E, Z configurations, stereogenic carbon centers, and axially chiral styrenes is reported. The method enabled the rapid construction of a series of stereochemical complexity products with excellent E, Z selectivity, diastereoselectivity (>20:1 dr), and enantioselectivity (up to 96% ee). This method provides

  报道了用于合成具有E，Z构型，立体碳中心和轴向手性苯乙烯的多种立体异构体的有机催化对映选择性方法。该方法可以快速构建具有优异的E，Z选择性，非对映选择性（> 20：1 dr）和对映选择性（高达96％ee）的一系列立体化学复杂产品。该方法提供了多种立体异构体的有效且简洁的合成路线，在有机合成中具有广泛的潜在应用。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Nitroolefins
  作者：Baokun Qiao、Yongqiang An、Qian Liu、Wenguo Yang、Hongjun Liu、Juan Shen、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol401062z

  日期：2013.5.17

  The first organocatalytic asymmetric Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins has been developed. In the presence of easily prepared L-tert-leucine-derived tertiary amine/thiourea catalyst, the Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to nitroolefins proceeded in an excellent diastereo- and enantioselective manner (up to 99% ee and >19:1 dr). The Michael adducts obtained are valuable precursors for the synthesis of chiral alpha-alkyl-alpha-hydroxy carboxylic acid derivatives, which represent a series of versatile building blocks in many biologically active compounds.