ethyl N-(3-chlorobenzyl)indole-2-carboxylate | 220677-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3-chlorobenzyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(3-chlorophenyl)methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 220677-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: JKWRAYWAAZNNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3-chlorobenzyl)indole-2-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(3-chlorobenzyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环化或丢失重排：铑催化发散合成具有抗癌活性的咔啉衍生物

  摘要：

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01050
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 3-氯苄溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl N-(3-chlorobenzyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环化或丢失重排：铑催化发散合成具有抗癌活性的咔啉衍生物

  摘要：

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01050

文献信息

• Monocyte chemoattractant protein-1 inhibitor compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06441004B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The invention concerns the use of a compound of the formula (I) in which Z, X, T, A, R1, R2, p and q have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters, in the treatment of a disease or condition mediated by monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1). Certain of the components of formula (I) are novel and are provided, together with pharmaceutical compositions thereof, as further features of the invention.

  该发明涉及在治疗由单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）介导的疾病或症状中使用具有式（I）中Z、X、T、A、R1、R2、p和q中任意一个定义的含义的化合物，以及它们的药学上可接受的盐或体内可水解的酯。式（I）的某些组分是新颖的，并且随着药物组合物一起提供，作为该发明的进一步特征。
• Factor Xa inhibitors based on a 2-carboxyindole scaffold: SAR of neutral P1 substituents
  作者：Marc Nazaré、Melanie Essrich、David W Will、Hans Matter、Kurt Ritter、Matthias Urmann、Armin Bauer、Herman Schreuder、Angela Dudda、Jörg Czech、Martin Lorenz、Volker Laux、Volkmar Wehner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.020

  日期：2004.8

  A series of novel, highly potent 2-carboxyindole-based factor Xa inhibitors is described. Structural requirements for neutral ligands, which bind in the S1 pocket of factor Xa were investigated with the 2-carboxyindole scaffold. This privileged fragment assembly approach yielded a set of equipotent, selective inhibitors with structurally diverse neutral P1 substituents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MCP-1 ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1003504B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6441004B1
  申请人：——

  公开号：US6441004B1

  公开（公告）日：2002-08-27