(R,R)-2,5,8-tris(p-tolylsulfonyl)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane | 613668-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,5,8-tris(p-tolylsulfonyl)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane
• 英文别名: (4aR,11aR)-5,8,11-tris(4-methylbenzenesulfonyl)dodecahydro-5,8,11-triazabenzocyclononene；(7aR,11aR)-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]dodecahydro-1H-1,4,7-benzotriazonine；2,3-butano-N,N',N''-tris(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane；(7aR,11aR)-1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5,6,7a,8,9,10,11,11a-decahydrobenzo[b][1,4,7]triazonine
• CAS: 613668-24-9
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₆S₃
• 分子量: 645.865
• InChiKey: BDDWGKLTHQIOLU-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,5,8-tris(p-tolylsulfonyl)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R,R)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane
  参考文献：
  名称：

  研究到1,4,7-三氮杂环壬烷的大环化途径：由1,2-二甲苯磺酰胺有效合成。

  摘要：

  已经研究了两种合成环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷的方法，涉及甲苯磺酰胺的大环化。在第一种方法中，使用经典的Richman-Atkins类型的环己基取代的1,4,7-三甲苯酰胺与乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应，得到环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷，在四个反应中的总收率为5.86％脚步。第二种更简洁的方法涉及反式环己烷-1，2-二甲苯磺酰胺与二乙醇胺的三甲苯磺酰基衍生物的大环化，最初收率很低（<25％）。充分记录的使用1,2-二甲苯酰胺进行大环化反应的效率问题导致人们使用了范围更广的1,2-二甲苯酰胺，包括乙烷1,2-二甲苯酰胺和丙烷1,2-二甲苯酰胺。这些扩展的研究导致开发了使用氢化锂的高效大环化方案。此新方法可通过一步法从1,2-二甲苯磺酰胺中以高收率（57-90％）得到1,4,7-三甲苯基-1,4,7-三氮杂环壬烷。然后将这些有效方法用于制备手性环己基稠合的1,4,7-三甲苯基-1

  DOI：

  10.1039/b716938h
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.75h， 生成 (R,R)-2,5,8-tris(p-tolylsulfonyl)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane
  参考文献：
  名称：

  手性三氮杂大环的合成及其八面体配合物

  摘要：

  手性和大体积的tacn（1,4,7-三氮杂环壬烷，L 1）类似物chtacn（2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷，L 2），具有与tacn稠合的环己烷环从（±），（+）-或（-）-反式-环己烷-1，2-二胺开始合成。描述了钴（III），镍（II），铬（III）和铁（III）配合物的合成和性质。在复杂的双（RR -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）钴（III氯化六氟磷酸盐，环己烷环和成对的相邻仲胺在钴离子周围占据一个近似平面，而每个三齿配体中的其余仲胺处于反位。在R，R -（-）-chtacn配体的钴（III）配合物的圆二色性光谱的低能量吸收带下，棉花会产生很大的正效应。在双核络合物中aqua-di-chloro- chlorobis （SS -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）迪尼克（II高氯酸盐使每个镍原子在不同的位置与三齿大环配

  DOI：

  10.1039/a809125k

文献信息

• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Synthesis of C₂-symmetric aza- and azaoxa-macrocyclic ligands derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane and their applications in catalysis
  作者：Sonia Pulacchini、Kevin F. Sibbons、Kirtida Shastri、Majid Motevalli、Michael Watkinson、Hayley Wan、Andrew Whiting、Andrew P. Lightfoot

  DOI：10.1039/b210285d

  日期：——

  these ligands via standard Richman–Atkins macrocyclisation conditions is extremely difficult, particularly for the intermediate 16a, when three tosyl amide nitrogen atoms must be accommodated in the macrocyclic ring. In addition to these target ligands the unexpected piperazine 15 as well as the novel binucleating ligand 19 have also been prepared. Preliminary investigation into the coordination chemistry

  已经进行了有关手性衍生物的合成的研究。 1,4,7-三氮杂环壬烷 和 1,7-二氮杂-4-氧杂环壬烷结合了C 2对称的（R，R）-1,2-二氨基环己烷骨架。目标配体 已经准备好图17a和图17b盐酸盐 盐，后者的特点是 单晶X射线衍射揭示了固态的广泛氢键键合聚合物网络。这些研究表明，在这些结构中稠合双环系统的形成配体 通过标准的Richman-Atkins大环化条件非常困难，特别是对于中间体16a而言，当三甲苯磺酰胺氮原子必须容纳在大环中。除了这些目标配体 意想不到的 哌嗪 15以及小说中的双核配体 还准备了19个。对17b的配位化学的初步研究导致形成了铜（II）络合物[Cu（17b）Cl 2 ]，其中铜中心存在于预期的方形金字塔形几何结构中，带有两个氯离子和二价氯离子。氮供体占据赤道位置，氧供体顶端位于。已对该综合体进行了筛选，发现其活性很强催化剂进行两个杂Diels-Alder反应。的