(R,R)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane | 613257-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane
• 英文别名: (7aR,11aR)-dodecahydro-1H-1,4,7-benzotriazonine；(7aR,11aR)-2,3,4,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-benzo[b][1,4,7]triazonine
• CAS: 613257-97-9
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃
• 分子量: 183.297
• InChiKey: WMMWFBCRCBBVOA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R,R)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane 在 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(7aR,11aR)-1,4,7-trimethyldodecahydro-1H-1,4,7-benzotriazonine
  参考文献：
  名称：

  研究到1,4,7-三氮杂环壬烷的大环化途径：由1,2-二甲苯磺酰胺有效合成。

  摘要：

  已经研究了两种合成环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷的方法，涉及甲苯磺酰胺的大环化。在第一种方法中，使用经典的Richman-Atkins类型的环己基取代的1,4,7-三甲苯酰胺与乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应，得到环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷，在四个反应中的总收率为5.86％脚步。第二种更简洁的方法涉及反式环己烷-1，2-二甲苯磺酰胺与二乙醇胺的三甲苯磺酰基衍生物的大环化，最初收率很低（<25％）。充分记录的使用1,2-二甲苯酰胺进行大环化反应的效率问题导致人们使用了范围更广的1,2-二甲苯酰胺，包括乙烷1,2-二甲苯酰胺和丙烷1,2-二甲苯酰胺。这些扩展的研究导致开发了使用氢化锂的高效大环化方案。此新方法可通过一步法从1,2-二甲苯磺酰胺中以高收率（57-90％）得到1,4,7-三甲苯基-1,4,7-三氮杂环壬烷。然后将这些有效方法用于制备手性环己基稠合的1,4,7-三甲苯基-1

  DOI：

  10.1039/b716938h
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,5,8-tris(p-tolylsulfonyl)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R,R)-2,5,8-triazabicyclo<7.4.0^1,9>tridecane
  参考文献：
  名称：

  研究到1,4,7-三氮杂环壬烷的大环化途径：由1,2-二甲苯磺酰胺有效合成。

  摘要：

  已经研究了两种合成环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷的方法，涉及甲苯磺酰胺的大环化。在第一种方法中，使用经典的Richman-Atkins类型的环己基取代的1,4,7-三甲苯酰胺与乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应，得到环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷，在四个反应中的总收率为5.86％脚步。第二种更简洁的方法涉及反式环己烷-1，2-二甲苯磺酰胺与二乙醇胺的三甲苯磺酰基衍生物的大环化，最初收率很低（<25％）。充分记录的使用1,2-二甲苯酰胺进行大环化反应的效率问题导致人们使用了范围更广的1,2-二甲苯酰胺，包括乙烷1,2-二甲苯酰胺和丙烷1,2-二甲苯酰胺。这些扩展的研究导致开发了使用氢化锂的高效大环化方案。此新方法可通过一步法从1,2-二甲苯磺酰胺中以高收率（57-90％）得到1,4,7-三甲苯基-1,4,7-三氮杂环壬烷。然后将这些有效方法用于制备手性环己基稠合的1,4,7-三甲苯基-1

  DOI：

  10.1039/b716938h

文献信息

• Synthesis and some octahedral complexes of a chiral triaza macrocycle
  作者：Simon W. Golding、Trevor W. Hambley、Geoffrey A. Lawrance、Stephan M. Luther、Marcel Maeder、Peter Turner

  DOI：10.1039/a809125k

  日期：——

  complex bis(RR-2,5,8-triazabicyclo[7.4.01,9]tridecane)cobalt(III) chloride hexafluorophosphate the cyclohexane rings and pairs of adjacent secondary amines occupy an approximate plane around the cobalt ion, with the remaining secondary amines in each tridentate ligand in trans dispositions. A large positive Cotton effect occurs under the low energy absorption band in the circular dichroism spectrum of this

  手性和大体积的tacn（1,4,7-三氮杂环壬烷，L 1）类似物chtacn（2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷，L 2），具有与tacn稠合的环己烷环从（±），（+）-或（-）-反式-环己烷-1，2-二胺开始合成。描述了钴（III），镍（II），铬（III）和铁（III）配合物的合成和性质。在复杂的双（RR -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）钴（III氯化六氟磷酸盐，环己烷环和成对的相邻仲胺在钴离子周围占据一个近似平面，而每个三齿配体中的其余仲胺处于反位。在R，R -（-）-chtacn配体的钴（III）配合物的圆二色性光谱的低能量吸收带下，棉花会产生很大的正效应。在双核络合物中aqua-di-chloro- chlorobis （SS -2,5,8-三氮杂双环[7.4.0 1,9 ]十三烷）迪尼克（II高氯酸盐使每个镍原子在不同的位置与三齿大环配
• Investigation of macrocyclisation routes to 1,4,7-triazacyclononanes: efficient syntheses from 1,2-ditosylamides
  作者：Graham Stones、Régis Tripoli、Colin L. McDavid、Kewin Roux-Duplâtre、Alan R. Kennedy、David C. Sherrington、Colin L. Gibson

  DOI：10.1039/b716938h

  日期：——

  Two routes to the synthesis of a cyclohexyl-fused 1,4,7-triazacyclononane involving macrocyclisations of tosamides have been investigated. In the first approach, using a classic Richman-Atkins-type cyclisation of a cyclohexyl-substituted 1,4,7-tritosamide with ethylene glycol ditosylate, afforded the cyclohexyl-fused 1,4,7-triazacyclononane in 5.86% overall yield in four steps. The second, more concise

  已经研究了两种合成环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷的方法，涉及甲苯磺酰胺的大环化。在第一种方法中，使用经典的Richman-Atkins类型的环己基取代的1,4,7-三甲苯酰胺与乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应，得到环己基稠合的1,4,7-三氮杂环壬烷，在四个反应中的总收率为5.86％脚步。第二种更简洁的方法涉及反式环己烷-1，2-二甲苯磺酰胺与二乙醇胺的三甲苯磺酰基衍生物的大环化，最初收率很低（<25％）。充分记录的使用1,2-二甲苯酰胺进行大环化反应的效率问题导致人们使用了范围更广的1,2-二甲苯酰胺，包括乙烷1,2-二甲苯酰胺和丙烷1,2-二甲苯酰胺。这些扩展的研究导致开发了使用氢化锂的高效大环化方案。此新方法可通过一步法从1,2-二甲苯磺酰胺中以高收率（57-90％）得到1,4,7-三甲苯基-1,4,7-三氮杂环壬烷。然后将这些有效方法用于制备手性环己基稠合的1,4,7-三甲苯基-1