7,11-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,11-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: CUVVNSNMFCKDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (1E,4e)-1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到7,11-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法从麦德鲁姆酸合成新型螺环化合物和2-取代的丙二酸衍生物

  摘要：

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.030

文献信息

• An Adverse Effect of Higher Catalyst Loading and Longer Reaction Time on Enantioselectivity in an Organocatalytic Multicomponent Reaction
  作者：Tushar M. Khopade、Trimbak B. Mete、Jyotsna S. Arora、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/chem.201800278

  日期：2018.4.20

  An enantioselective organocatalytic multicomponent reaction of aldehydes, ketones, and Meldrum's acid has been developed. A cinchona‐based primary amine (1 mol %) catalyses the multicomponent reaction via the formation of the Knoevenagel product and a chiral enamine to form enantiopure δ‐keto Meldrum's acids in a tandem catalytic pathway. An adverse effect of higher catalyst loading and longer reaction

  已经开发了醛，酮和Meldrum酸的对映选择性有机催化多组分反应。基于金鸡纳酮的伯胺（1 mol％）通过形成Knoevenagel产物和手性烯胺来催化多组分反应，从而在串联催化途径中形成对映体纯的δ-酮基Meldrum酸。研究了较高的催化剂负载量和较长的反应时间对对映选择性的不利影响。这种温和的方法可以轻松获得对映纯的羧酸，酯和酰胺，并且该方法的克量是可扩展的。对提出的反应机理进行了DFT计算，与实验结果非常吻合。
• ZHONG, QI;SHAO, JIAN-GUO;LIU, CHANG-QING, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N 5, S. 466-469
  作者：ZHONG, QI、SHAO, JIAN-GUO、LIU, CHANG-QING

  DOI：——

  日期：——
• Michael addition approach for the synthesis of novel spiro compounds and 2-substituted malonic acid derivatives from Meldrum’s acid
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.030

  日期：2005.11

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives of Meldrum’s acid and 2-substituted malonic acid derivatives have been developed. Meldrum’s acid was monoalkylated using a Michael addition reaction. Mono-Michael adducts were then alkylated using substituted haloalkanes, which on condensation gave spiro derivatives of Meldrum’s acid. Bis Michael addition of Meldrum’s acid with 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one

  已经开发了用于合成Meldrum的酸和2-取代的丙二酸衍生物的螺环衍生物的新途径。使用迈克尔加成反应将麦德鲁姆酸单烷基化。然后使用取代的卤代烷烃将单迈克尔加成物烷基化，该缩合的卤代烷烃在缩合后产生麦德鲁姆酸的螺环衍生物。Meldrum酸与1,5-二芳基-1,4-pentadien-3-one的Bis Michael加成直接得到Meldrum酸的螺环衍生物。这些化合物和双烷基化的麦德鲁姆酸衍生物，在酸性甲醇分解作用下，得到2-取代的丙二酸。