(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-al | 220862-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-al
• 英文别名: isoanticopal-13(16)-en-15-al；(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 220862-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: SIVLMXBMFOEHLX-ORZNMBHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-al 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Nudibranch anisodoris fontaini皮肤上的新的小二萜类二酰基甘油

  摘要：

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np980344r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-al
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中合成两种海洋千足金沙芬酯的半合成方法：首次合成对映体为岩松脂内酯R.

  摘要：

  在此描述了从天然存在的（-）-香紫苏醇中合成两种海洋海绵代谢物5和8的过程。首次合成酯基萜烯内酯（5），建立了该化合物的绝对构型。从（-）-香紫苏醇中以较高的总收率获得了关键中间体醛（10）。使用Katsumura的Wittig试剂并随后进行光化学氧化，生成了酯基萜内酯（8），该酯基使用草二叠氮鎓盐（14）在环外末端烯烃上进行了化学选择性环氧化，并分四步转化为羧酸（5）。

  DOI：

  10.1080/14786410801997075

文献信息

• Synthesis of Three Marine Natural Sesterterpenolides from Methyl Isoanticopalate. First Enantioselective Synthesis of Luffolide
  作者：P. Basabe、S. Delgado、I. S. Marcos、D. Diez、A. Diego、M. De Román、J. G. Urones

  DOI：10.1021/jo0515529

  日期：2005.11.1

  The synthesis of three marine sponge metabolites, luffolide (4), 5, and 6, are described for the first time, establishing the absolute configuration of these compounds. The key intermediate, aldehyde 17, wash obtained from methyl isoanticopalate, 11. The addition of 3-furyllithium to 17 and subsequent photochemical oxidation give the gamma-hydroxybutenolide 5 and its epimer at C-16. Sesterterpenolide 6 is obtained by dehydration of 5. From the key aldehyde 17, luffolide (4) was obtained in six steps.
• Hemisynthesis of two marine cheilanthane sesterterpenes from (−)-sclareol: First enantioselective synthesis of petrosaspongiolide R
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Steve Lanners、Hichem Henchiri、Abdelwaheb Fekih、Gilles Hanquet

  DOI：10.1080/14786410801997075

  日期：2009.2.15

  The synthesis of two marine sponge metabolites 5 and 8 from naturally occurring (−)-sclareol is described here. The sesterterpenolide (5) is synthetised for the first time, establishing the absolute configuration of this compound. The key intermediate, aldehyde (10), was obtained from (−)-sclareol in good overall yields. The use of Katsumura's Wittig reagent and subsequent photochemical oxidation delivered

  在此描述了从天然存在的（-）-香紫苏醇中合成两种海洋海绵代谢物5和8的过程。首次合成酯基萜烯内酯（5），建立了该化合物的绝对构型。从（-）-香紫苏醇中以较高的总收率获得了关键中间体醛（10）。使用Katsumura的Wittig试剂并随后进行光化学氧化，生成了酯基萜内酯（8），该酯基使用草二叠氮鎓盐（14）在环外末端烯烃上进行了化学选择性环氧化，并分四步转化为羧酸（5）。
• New Minor Diterpenoid Diacylglycerols from the Skin of the Nudibranch <i>Anisodoris fontaini</i>
  作者：Margherita Gavagnin、Nicon Ungur、Francesco Castelluccio、Claudia Muniain、Guido Cimino

  DOI：10.1021/np980344r

  日期：1999.2.1

  diacylglycerols. Five new minor metabolites, anisodorins 1-5 (1-5), along with the already reported 6 and 7, have been isolated and chemically characterized. The structure and the relative stereochemistries have been determined by spectroscopic means, while the absolute stereochemistries for 2-5 are suggested to be the same as for the biogenetically related major compounds 6 and 7. Synthesis of the enantiomer (8)

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。