(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oic acid | 220862-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oic acid
• 英文别名: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylidene-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 220862-73-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NDMAGANUFZLRSB-STNJDDFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Nudibranch anisodoris fontaini皮肤上的新的小二萜类二酰基甘油

  摘要：

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np980344r
• 作为产物：
  描述：

  (14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-al 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(14R)-ent-isocopal-13(16)-en-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Nudibranch anisodoris fontaini皮肤上的新的小二萜类二酰基甘油

  摘要：

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np980344r

文献信息

• New Minor Diterpenoid Diacylglycerols from the Skin of the Nudibranch <i>Anisodoris fontaini</i>
  作者：Margherita Gavagnin、Nicon Ungur、Francesco Castelluccio、Claudia Muniain、Guido Cimino

  DOI：10.1021/np980344r

  日期：1999.2.1

  diacylglycerols. Five new minor metabolites, anisodorins 1-5 (1-5), along with the already reported 6 and 7, have been isolated and chemically characterized. The structure and the relative stereochemistries have been determined by spectroscopic means, while the absolute stereochemistries for 2-5 are suggested to be the same as for the biogenetically related major compounds 6 and 7. Synthesis of the enantiomer (8)

  巴塔哥尼亚的多瑙河裸茴香（Anisodoris fontaini）在其地幔中含有一系列异庚烷双萜类二酰基甘油。已分离出五种新的次要代谢物，茴香醚蛋白1-5（1-5），以及已经报道的6和7，并进行了化学表征。结构和相对立体化学已通过光谱学方法确定，而2-5的绝对立体化学建议与生物遗传相关的主要化合物6和7相同。Anisodorin 1的对映异构体（8）的合成证实了建议的结构和绝对立体化学。