乙基3-辛烯酸酯 | 1117-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基3-辛烯酸酯
• 中文别名: 辛烯酸-3-乙酯
• 英文名称: ethyl 3-octenoate
• 英文别名: 3-octenoic acid, ethyl ester；Ethyl oct-3-enoate
• CAS: 1117-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BCMYNNIPTQUKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.844 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Tropical fruity aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in most organic solvents
• 折光率：
  1.434-1.438

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-辛烯酸酯 在 乙醇 、 (^BQ‑NC^OP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NCP钳形铱配合物催化乙醇转移氢化烯烃：范围和机制

  摘要：

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Phenylcarbamoyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基3-辛烯酸酯 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  二烷基铜酸锂新型高效脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯

  摘要：

  描述了一种在温和条件下用二烷基铜酸锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯进行合成的新的有用的脱羧还原方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91022-6

文献信息

• A simple method for the alkaline hydrolysis of esters
  作者：Vassiliki Theodorou、Konstantinos Skobridis、Andreas G. Tzakos、Valentine Ragoussis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.074

  日期：2007.11

  A very mild and rapid procedure for the efficient alkaline hydrolysis of esters in non-aqueous conditions has been developed, by the use of dichloromethane/methanol (9:1) as solvent. This method conveniently provides both carboxylic acids and alcohols from the corresponding esters and sodium hydroxide in a few minutes at room temperature. A plausible reaction mechanism is proposed.

  通过使用二氯甲烷/甲醇（9：1）作为溶剂，已经开发出一种非常温和，快速的方法，可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解。该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇。提出了合理的反应机理。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。
• Palladium-catalyzed decarboxylation-carbonylation of allylic carbonates to form .beta.,.gamma.-unsaturated esters
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hiroshi Okumoto

  DOI：10.1021/jo00182a005

  日期：1984.4
• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• A new efficient decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-unsaturated esters with lithium dialkylcuprate
  作者：Toshiro Ibuka*、G. -Namg Chu、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91022-6

  日期：1984.1

  A new synthetically useful decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-unsaturated esters with lithium dialkylcuprate under mild condition was described.

  描述了一种在温和条件下用二烷基铜酸锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯进行合成的新的有用的脱羧还原方法。

表征谱图