乙基4'-氰基-3-联苯羧酸酯 | 131379-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4'-氰基-3-联苯羧酸酯
• 英文名称: Ethyl 3-(4-cyanophenyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4'-cyanobiphenyl-3-carboxylate
• CAS: 131379-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KPLMOZNBQVTKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4'-氰基-3-联苯羧酸酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[4-(1~{H}-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的cN-II抑制剂的铅优化和生物学评估

  摘要：

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.040
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶)苯甲腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 乙基4'-氰基-3-联苯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的氮原子到官能化碳原子的转化

  摘要：

  芳香系统中单个原子的定向和选择性替换代表了分子支架快速相互转化的强大策略。在此，我们报告了通过氮到碳骨架编辑的吡啶到苯的转化。该方法通过一系列吡啶开环、亚胺水解、烯化、电环化和芳构化来实现所需的转化。这种转变最显着的特点是能够在苯骨架中直接安装各种多功能官能团，包括酯、酮、酰胺、腈和磷酸酯片段，以及包含间位取代的吡啶，迄今为止，相关策略还难以捉摸。

  DOI：

  10.1039/d4sc04413d

文献信息

• Preparation of polyfunctional aryl and alkenyl zinc halides from functionalized unsaturated organolithiums and their reactivity in cross-coupling and conjugated addition reactions
  作者：Ingo Klement、Mario Rottländer、Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel、Patricia Venegas、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00246-3

  日期：1996.5

  organolithiums which are stable for a short time at these low temperatures and can be transmetalated to organozinc derivatives by the addition of zinc bromide. The resulting unsaturated organozinc halides can then be warmed up and are perfectly stable at 25 °C. They react directly with tosyl cyanide. In the presence of CuCN·2LiCl, they add in a Michael-fashion to alkylidenemalonates. In the presence

  功能化的芳基碘和烯基碘化物在-90至-80°C的条件下进行碘-锂交换，从而提供了在这些低温下短时间内稳定的多官能有机锂，可以通过添加溴化锌将其转变为有机锌衍生物。然后可以加热所得的不饱和有机锌卤化物，并在25°C下完全稳定。它们直接与甲苯磺酰氰反应。在CuCN·2LiCl的存在下，它们以Michael形式加入到亚烷基丙二酸酯中。在催化量的Pd（dba）2和TPP或TFP的存在下，它们很容易在25°C与芳基和烯基碘化物发生交叉偶联。通过使用dppf作为配体和60°C作为反应温度，也可以实现芳基溴化锌与芳基三氟甲磺酸酯的Pd催化偶联。
• The direct formation of functionalized alkyl(aryl)zinc halides by oxidative addition of highly reactive zinc with organic halides and their reactions with acid chlorides, .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, and allylic, aryl, and vinyl halides
  作者：Lishan Zhu、Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00004a021

  日期：1991.2

  Highly reactive zinc, prepared by the lithium naphthalenide reduction of ZnCl2, readily undergoes oxidative addition to alkyl, aryl, and vinyl halides under mild conditions to generate the corresponding organozinc compounds in excellent yields. Significantly, the reaction will tolerate a spectrum of functional groups on the organic halides. Accordingly, this approach can now be used to prepare a wide variety of highly functionalized organozinc compounds. In the presence of Cu(I) salts, the organozinc compounds cross-couple with acid chlorides, conjugatively add to alpha,beta-unsaturated ketones, and regioselectively undergo S(N)2' substitution reactions with allylic halides. They also cross-couple with aryl or vinyl halides with Pd(0) catalysts.
• Preparation of highly functionalized magnesium, zinc, and copper aryl and alkenyl organometallics via the corresponding organolithiums
  作者：Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00036a060

  日期：1992.5
• A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates
  作者：Brijesh Bhayana、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9015892

  日期：2009.9.3

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.
• Sirieix; Ossberger; Betzemeier, Synlett, 2000, # 11, p. 1613 - 1615
  作者：Sirieix、Ossberger、Betzemeier、Knochel

  DOI：——

  日期：——