乙基3-苯基-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[c]吡啶-1-羧酸酯 | 692729-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-苯基-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[c]吡啶-1-羧酸酯
• 英文名称: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 692729-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CYIIHGGLGFXBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-[1,2,4]triazine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 环戊酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到乙基3-苯基-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[c]吡啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备高度取代的吡啶的改进方法

  摘要：

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0518304

文献信息

• Improved Methodologies for the Preparation of Highly Substituted Pyridines
  作者：Yolanda Fernández Sainz、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0518304

  日期：2005.11.1

  Two separate strategies have been developed for the preparation of highly substituted pyridines from 1,2,4-triazines via the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction: a microwave-promoted, solvent-free procedure and a tethered imine-enamine (TIE) approach. Both routes avoid the need for a discrete aromatization step and offer significant advantages over the classical methods, giving a wide variety

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。
• Highly substituted pyridines via tethered imine–enamine (TIE) methodology
  作者：Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b316107b

  日期：——

  A tethered imine–enamine methodology has been developed for the direct conversion of 1,2,4-triazines into highly substituted pyridines via the inverse electron demand Diels–Alder reaction which avoids the need for a discrete aromatisation step. This TIE methodology has also been applied in one pot reaction cascades involving 1,2,4-triazines and utilising MnO2-mediated tandem oxidation processes (TOPs).

  一种束缚亚胺-烯胺方法已被开发出来，用于通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应将 1,2,4-三嗪直接转化为高度取代的吡啶，从而避免了离散芳构化步骤的需要。这种 TIE 方法也已应用于涉及 1,2,4-三嗪并利用 MnO2 介导的串联氧化过程 (TOP) 的一锅反应级联中。
• Improved and Practical Procedures for the Preparation of Highly Substituted Pyridines and Pyridazines via Silica-Mediated Aromatisation
  作者：Richard Taylor、Nicola Catozzi、William Bromley、Pierre Wasnaire、Mairi Gibson

  DOI：10.1055/s-2007-984918

  日期：——

  A new and straightforward procedure is described for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazines. The method involves a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence leading to dihydropyridine or related intermediates, which can be aromatized to pyridines and pyridazines by treatment with silica gel. The value of this procedure has been demonstrated with a one-step -synthesis of an E-ring-modified

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。