methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside | 73111-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: (3aR,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 73111-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: OIMKGBGOCZOCIA-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(1S,3a'R,6'R,7'R,7a'S)-7'-benzyloxy-2,2-dichloro-6'-methoxy-2',2'-dimethyltetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基半吡喃糖苷通过二卤代，乙氧基羰基和未取代的羧化物进行环丙烷化

  摘要：

  通过亚甲基-锌-碘化物络合物，二氯卡宾和乙氧基羰基铑络合物的加成，使6-脱氧己基-5-enopyranosides的环丙烷化反应提供相应螺环丙烷的最佳收率。令人惊讶地，获得了在4-羟基取代基的上表面具有两个卤素的立体有规螺环丙烷衍生物。为了更深入地了解二氯卡宾环丙烷化工艺，进行了基于DFT定量力学计算的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.013
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷的环氧化的研究。1,5-二羰基衍生物和D-xylo-hexos-5-ulose和D-lyxo-hexos-5-ulose的新颖合成途径。

  摘要：

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。

  DOI：

  10.1021/jo016378c