(3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-imine oxide | 37797-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-imine oxide
• CAS: 37797-46-9；51224-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: OCLSSPAEFNFLGL-GTGIFVTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-imine oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到dimethyl (3R,3'aR,5'S,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2',2'-trimethylspiro[1,2-oxazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g