6,6-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid | 35040-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Carboxy-6,6-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepin；6,6-dimethyl-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxylic acid
• CAS: 35040-73-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: WPIXIWIHYRNUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(3,3-Dimethoxy-2,2-dimethyl-propionylamino)-2-methoxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 硫脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 6,6-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066