6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(5H,7H)-dione | 174349-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(5H,7H)-dione
• 英文别名: 6H,12H,13H-Indeno[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(5H,7H)-dione；3,13-Diazahexacyclo[14.7.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{11,15}.0^{17,22}]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11(15),17(22),18,20-nonaene-12,14-dione；3,13-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4,6,8,11(15),17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 174349-11-2
• 化学式: C₂₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 324.338
• InChiKey: UZHRKFKSACFLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solvent: Acetone; Methanol)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(5H,7H)-dione 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6H,7H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5(5H)one 、 5H,6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7(7H)one
  参考文献：
  名称：

  茚并的合成[2,1-一个]吡咯并[3,4- c ^ ]咔唑内酰胺用乙酸乙酯区域异构体的顺式-β-氰基丙烯酸酯作为亲双烯体和内酰胺的前体

  摘要：

  这里报道的是利用与2-茚基吲哚和马来酰亚胺的Diels-Alder反应的茚并吡咯并咔唑环系统的合成和表征。Clemmensen酰亚胺10的还原反应提供了5-氧代（16）和7-氧代（17）内酰胺区域异构体。使用顺式-β-氰基丙烯酸乙酯作为亲双烯体，开发了一种新的针对5-氧代16的区域特异性途径。X射线晶体学证实了环加合物的区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400118
• 作为产物：
  描述：

  4c-7a,7b,12a-tetrahydro-6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(5H,7H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并的合成[2,1-一个]吡咯并[3,4- c ^ ]咔唑内酰胺用乙酸乙酯区域异构体的顺式-β-氰基丙烯酸酯作为亲双烯体和内酰胺的前体

  摘要：

  这里报道的是利用与2-茚基吲哚和马来酰亚胺的Diels-Alder反应的茚并吡咯并咔唑环系统的合成和表征。Clemmensen酰亚胺10的还原反应提供了5-氧代（16）和7-氧代（17）内酰胺区域异构体。使用顺式-β-氰基丙烯酸乙酯作为亲双烯体，开发了一种新的针对5-氧代16的区域特异性途径。X射线晶体学证实了环加合物的区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400118

文献信息

• Methods for preventing/treating damage to sensory hair cells and cochlear neurons
  申请人：——

  公开号：US20020115706A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Methods for preventing or treating damage to sensory hair cells and cochlear neurons are disclosed. The methods comprise the administration of an effective amount of a compound of Formula I or Formula II. The method provides for the prevention/treatment of both hearing loss and loss of the sense of balance.

  本发明揭示了预防或治疗感觉毛细胞和耳蜗神经元损伤的方法。该方法包括给予有效量的I式或II式化合物。该方法提供了预防/治疗听力丧失和平衡感丧失的效果。
• Fused pyrrolocarbazoles
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1088823A1

  公开（公告）日：2001-04-04

  Disclosed herein are compounds referred to as "fused pyrrolocarbazoles" which possess a variety of functional pharmacological activities including effect on the function and/or survival of trophic factor responsive cells; inhibition of enzymatic activity; inhibition of inflammation-associated responses; inhibition of cell growth associated with hyperproliferative states; and inhibition of developmentally programmed motoneuron death.. The disclosed compounds are represented by the following general formula: Methodologies for the synthetic production of fused pyrrolocarbazoles are also disclosed, as well as exemplary uses of the compounds.

  本文公开的化合物被称为 "融合吡咯并咔唑"，具有多种功能性药理活性，包括对营养因子反应细胞的功能和/或存活的影响；抑制酶活性；抑制炎症相关反应；抑制与过度增殖状态相关的细胞生长；以及抑制发育程序化的运动神经元死亡。所公开的化合物由以下通式表示： 还公开了合成生产融合吡咯并咔唑的方法以及化合物的示例用途。
• FUSED PYRROLOCARBAZOLES
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP0785938A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• METHODS FOR PREVENTING/TREATING DAMAGE TO SENSORY HAIR CELLS AND COCHLEAR NEURONS
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1126855A1

  公开（公告）日：2001-08-29
• EP1126855A4
  申请人：——

  公开号：EP1126855A4

  公开（公告）日：2004-05-19