methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)acetate | 1332708-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate；methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1332708-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ZYQGOTVHDHVYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065

文献信息

• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。
• Chemoselective Carbophilic Addition of α-Diazoesters through Ligand-Controlled Gold Catalysis
  作者：Yumeng Xi、Yijin Su、Zhaoyuan Yu、Boliang Dong、Edward J. McClain、Yu Lan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201404946

  日期：2014.9.8

  α‐aryldiazoesters was achieved through ligand‐controlled gold catalysis. Unlike a dirhodium catalyst (which promotes CH insertion and cyclopropanation) and a copper catalyst (which catalyzes OH and NH insertions), the gold catalyst with an electron‐deficient phosphite as the ancillary ligand exclusively gave the carbophilic addition product, thus representing a new and efficient approach to form “carbophilic

  芳烃和1,3-二酮对α-芳基重氮化合物的化学选择性加成是通过配体控制的金催化实现的。不像二铑催化剂（促进ç  ħ插入和环丙烷）和铜催化剂（其催化ö 氢和氮 ħ插入），与缺电子亚磷酸酯作为辅助配位体的金催化剂只得到carbophilic加成产物因此，代表了一种新的有效方法来形成“嗜碳碳阳离子”，该碳阳离子选择性地与碳亲核试剂反应。
• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• Iron-catalyzed arylation of α-aryl-α-diazoesters
  作者：Ji-Min Yang、Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02418h

  日期：——

  An iron-catalyzed arylation of α-aryl-α-diazoesters with electron-rich benzene rings was developed, which provides an efficient method for the preparation of 1,1-diarylacetates with high yields and excellent chemo- and regio-selectivities.

  开发了铁催化的α-芳基-α-重氮酸酯与富电子苯环的芳基化反应，这为高产率，优异的化学选择性和区域选择性提供了一种制备1,1-二芳基乙酸酯的有效方法。
• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。