(5S)-2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 275808-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 275808-12-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: FRBGGXLYBCOTRD-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 乙酸吗啉 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1-methoxy-7-[(7S)-(Z)-2-oxo-7-(triisopropylsiloxy)-5-nonen-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-2'-(6'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯 在 盐酸 、 三(2-氯乙基)胺 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S)-2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Ptilomycalin A
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja00114a034

  日期：1995.3
• Assembling Polycyclic Bisguanidine Motifs Resembling Batzelladine Alkaloids by Double Tethered Biginelli Condensations
  作者：Frederick Cohen、Shawn K. Collins、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol0357999

  日期：2003.11.1

  Double tethered Biginelli condensations furnish linked polycyclic bisguanidines or bisureas. Alteration of the bis-beta-ketoester component allows bispolycyclic guanidine motifs to be constructed that resemble natural batzelladine alkaloids or have novel linkages.