2-(1-p-methoxybenzylthiocyclopentyl)-2-(thioformamido)acetic acid | 75996-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-p-methoxybenzylthiocyclopentyl)-2-(thioformamido)acetic acid
• CAS: 75996-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 339.48
• InChiKey: IWDPZMXZTVGDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-p-methoxybenzylthiocyclopentyl)-2-(thioformamido)acetic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (RS)-((2SR)-3t-azido-2r-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-[1-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-cyclopentyl]-acetic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第6部分。（±）-二去青霉素-螺环戊烷体系的合成

  摘要：

  （±）-6-叠氮基-3-羧基penam-2-螺旋环戊烷（18）和（20）–（23）的二苯甲基和苄基酯是由2-氨基-2-（1-巯基环戊基）乙酸（1）。Penam主链通过在氯磺酰氯（14）-（17）与氯化锡（II）的还原性环化反应中形成1,5-键而完成。母体非稠合β-内酰胺（8）-（11）是由（6-）或（7）的二苯基甲基或苄基[1-（对甲氧基苄硫基）环戊基] -2-[（甲硫基）甲基亚氨基]乙酸苄酯制备的，叠氮基乙酰氯和三乙胺。当在该反应中使用（6）时，则将2-甲硫基-3-叠氮基乙酰基噻唑烷-5-螺环戊烷羧酸酯（12）和二苯基甲基2-叠氮基乙酰氨基-2-[（1- p分离出副产物-甲氧基苄硫基）环戊基]乙酸酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19800002228
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(1-mercaptocyclopentyl)acetic acid hydrochloride 在 硫化氢 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-(1-p-methoxybenzylthiocyclopentyl)-2-(thioformamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第6部分。（±）-二去青霉素-螺环戊烷体系的合成

  摘要：

  （±）-6-叠氮基-3-羧基penam-2-螺旋环戊烷（18）和（20）–（23）的二苯甲基和苄基酯是由2-氨基-2-（1-巯基环戊基）乙酸（1）。Penam主链通过在氯磺酰氯（14）-（17）与氯化锡（II）的还原性环化反应中形成1,5-键而完成。母体非稠合β-内酰胺（8）-（11）是由（6-）或（7）的二苯基甲基或苄基[1-（对甲氧基苄硫基）环戊基] -2-[（甲硫基）甲基亚氨基]乙酸苄酯制备的，叠氮基乙酰氯和三乙胺。当在该反应中使用（6）时，则将2-甲硫基-3-叠氮基乙酰基噻唑烷-5-螺环戊烷羧酸酯（12）和二苯基甲基2-叠氮基乙酰氨基-2-[（1- p分离出副产物-甲氧基苄硫基）环戊基]乙酸酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19800002228