(1S)-1-Phenyl-3-azaspiro[2.5]octan-3-ium methanesulfonate | 934374-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-Phenyl-3-azaspiro[2.5]octan-3-ium methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonate;(2S)-2-phenyl-3-azoniaspiro[2.5]octane
• CAS: 934374-31-9
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₃H₁₈N
• 分子量: 283.392
• InChiKey: WEHBWZLBUXFHSJ-BTQNPOSSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-Phenyl-3-azaspiro[2.5]octan-3-ium methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(2R)-2-phenyl-2-[[(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl]disulfanyl]ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯合成鳞状β-氨基二硫化物，并用作二乙基锌对醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00221-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-Phenyl-3-azaspiro[2.5]octan-3-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯合成鳞状β-氨基二硫化物，并用作二乙基锌对醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00221-9

文献信息

• Dynamic Biphasic Counterion Exchange in a Configurationally Stable Aziridinium Ion:  Efficient Synthesis and Isolation of a Koga C₂-Symmetric Tetraamine Base
  作者：Matthew J. Frizzle、Sebastien Caille、Teresa L. Marshall、Kenneth McRae、Kelly Nadeau、Gary Guo、Steven Wu、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1021/op0602371

  日期：2007.3.1

  An efficient synthetic process for chiral tetraamine base (R,R)-5 is reported that leverages mechanistic understanding to enable control over key transformations. Specifically, a configurationally stable and observable aziridinium ion intermediate was found to undergo counterion exchange impacting the feasibility of the process. Mechanistic investigations revealed that both counterion exchange and

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。
• Synthesis of a scalemic β-amino disulfide from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide and use as a catalyst in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：David A. Fulton、Colin L. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00221-9

  日期：1997.3

  Two routes to the novel scalemic β-amino disulfide 7 have been developed from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide. The β-amino disulfide 7 was used as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes providing (R)-secondary alcohols in 39–80% ee.

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。