(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1118624-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetate
• CAS: 1118624-81-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: GQJSOHXNGRYYHK-HMWDHGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(6-(N-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzyl)-2-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetamido)hexyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethyl-3-aryldiazirine photolabels with enhanced ambient light stability

  摘要：

  设计、合成和评价了环境光稳定的3-三氟甲基-3-芳基重氮烯光标。除了增强环境光稳定性外，改良后的光标在标记生物靶标方面同样高效。新的光标还将光亲和标记物的水溶性提高了数倍。

  DOI：

  10.1039/c5cc09518b
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-D-mannose 、 乙醇酸苯甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable probes and uses thereof

  摘要：

  本文提供了含吡啶基和嘧啶基的重氮烯，可用作光活化探针及其配方。本文还提供了可以包含本文提供的吡啶基和嘧啶基的光亲和标记物。本文还提供了使用本文提供的光活化探针和光亲和标记物进行光亲和标记反应和/或测定的方法。

  公开号：

  US10067136B1

文献信息

• Indium salts-catalyzed O and S-glycosylation of bromo sugar with benzyl glycolate: an unprecedented hydrogenolysis
  作者：Sunena Chandra、Ram N. Yadav、Armando Paniagua、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.039

  日期：2016.3

  and S-glycosyl esters and their corresponding acids are synthesized through a reaction of bromo sugar and benzyl glycolate in the presence of indium trichloride and indium tribromide as promoter. We discovered unprecedented catalytic effects of indium tribromide in glycosylation and hydrogenolysis in a one-pot operation. The sugar acid is a potential chiral auxiliary for the synthesis of biologically

  在三氯化铟和三溴化铟作为促进剂的存在下，通过溴糖和羟基乙酸苄酯的反应合成了各种O和S-糖基酯及其相应的酸。我们发现一锅操作中三溴化铟在糖基化和氢解中具有空前的催化作用。糖酸是合成各种兴趣的生物活性化合物的潜在手性助剂。
• The synthesis and immune stimulating action of mannose-capped lysine-based dendrimers
  作者：Ben W. Greatrex、Samuel J. Brodie、Richard H. Furneaux、Sarah M. Hook、Warren T. McBurney、Gavin F. Painter、Thomas Rades、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.018

  日期：2009.4

  The syntheses of monodisperse lysine dendrimers, capped with two to sixty-four mono-, di- and tri-alpha-D-mannopyranosyl residues are described. These syntheses used reactive N-hydroxysuccinimide esters to ensure complete reaction of dendrimer amines with the mannosylating reagents. The purities of the dendrimers were established by RP-HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry and were found to be excellent. The relative ability of these glycodendrimers to induce dendritic cell Maturation was measured, however, no significant trends were observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.