Bz-L-Phe-OGp | 268205-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-L-Phe-OGp
• 英文别名: Bz-Phe-OGp；[4-(diaminomethylideneamino)phenyl] (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 268205-33-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: OPOLERNOEDATGG-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-L-Phe-OGp 、 H-Ala-Ala-Lys-Ala-Gly-OH 在 K₆₀E,D₁₈₉S,D₁₉₄N mutant trypsin HEPES buffer 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75.1%的产率得到Bz-Phe-Ala-Ala-Lys-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Substrate Mimetics-Specific Peptide Ligases:  Studies on the Synthetic Utility of a Zymogen and Zymogen-Like Enzymes

  摘要：

  Although proteases are capable of synthesizing peptide bonds, they are not proficient at peptide fragment ligation. Further manipulations are needed to shift the native enzyme activity from the cleavage to the synthesis of peptides. This account reports on the synthetic potential of nonactivatable trypsinogen and zymogen-like enzymes designed to minimize proteolytic side reactions during peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026117i
• 作为产物：
  描述：

  4-[N',N''-bis(benzyloxycarbonyl)guanidino]phenol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Bz-L-Phe-OGp
  参考文献：
  名称：

  Clostripain的酶特异性研究：一种合成肽等位基因的新型高效生物催化剂。

  摘要：

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。

  DOI：

  10.1021/jo991302q

文献信息

• D‐Amino Acid Specific Proteases and Native All‐L‐Proteins: A Convenient Combination for Semisynthesis
  作者：Nicole Wehofsky、Andreas Pech、Sandra Liebscher、Stephanie Schmidt、Hidenobu Komeda、Yasuhisa Asano、Frank Bordusa

  DOI：10.1002/anie.200800340

  日期：2008.7.7