[4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate | 181117-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 181117-90-8
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₈
• 分子量: 666.731
• InChiKey: XLSCRPGQMSFCCI-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Bz-L-Phe-OGp
  参考文献：
  名称：

  Clostripain的酶特异性研究：一种合成肽等位基因的新型高效生物催化剂。

  摘要：

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。

  DOI：

  10.1021/jo991302q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 生成 [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Clostripain的酶特异性研究：一种合成肽等位基因的新型高效生物催化剂。

  摘要：

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。

  DOI：

  10.1021/jo991302q

文献信息

• Synthesis and Tryptic Hydrolysis of p-Guanidinophenyl Esters Derived from Amino Acids and Peptides.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITOH、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1577

  日期：——

  A facile synthetic method for p-guanidinophenyl esters derived from a variety of amino acids and peptides, including D-amino acids, is presented. The kinetic behavior of trypsin towards these synthetic esters, inverse substrates, was analyzed. The spatial requirement of the enzyme active site for catalytic efficiency is discussed based on the steric characteristics of the substrates.

  提出了一种简便的合成方法，用于衍生自多种氨基酸和肽（包括D-氨基酸）的对胍基苯基酯。分析了胰蛋白酶对这些合成酯，反向底物的动力学行为。基于底物的空间特性，讨论了酶活性位点对催化效率的空间要求。
• Investigations on the Enzyme Specificity of Clostripain:  A New Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Peptide Isosteres
  作者：Robert Günther、Anja Stein、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo991302q

  日期：2000.3.1

  detailed picture of the unique reactivity of clostripain toward synthetic substrates, allowing insights into the basic enzyme-substrate interactions. Furthermore, the data provide a guideline for the use of clostripain as a biocatalyst for synthesis of peptide isosteres. The study was completed by the utilization of a model substrate mimetic enabling clostripain to react with noncoded and non-amino acid-derived

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。