(E,2S)-2-[(3R,4R)-4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl]oxy-N,N-diethyloct-4-enamide | 799265-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S)-2-[(3R,4R)-4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl]oxy-N,N-diethyloct-4-enamide
• CAS: 799265-76-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: QNIZWPDGLPPFSZ-QCWRDMELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-[(3R,4R)-4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl]oxy-N,N-diethyloct-4-enamide 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,8S)-2-Ethyl-8-hexyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-[(3S,4R)-4,5-dihydroxy-2-trimethylsilylpent-1-en-3-yl]oxy-N,N-diethyloct-4-enamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以79%的产率得到(E,2S)-2-[(3R,4R)-4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl]oxy-N,N-diethyloct-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan
  作者：Hyun Joo Rhee、Hee Young Beom、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.001

  日期：2004.10

  Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan has been accomplished starting from d-glyceraldehyde acetonide by combination of diastereoselective alkylation and ring-closing metathesis. High degree of 1,3-asymmetric induction has been realized in ether system.

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。