4-((dimethylamino)methyl)-2-methoxyaniline | 927672-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((dimethylamino)methyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: 4-[(Dimethylamino)methyl]-2-methoxyaniline
• CAS: 927672-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: DPQIBVKVVGXAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((dimethylamino)methyl)-2-methoxyaniline 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 guanidine nitrate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-{5-[5-chloro-4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-2-[(dimethylamino)methyl]-4-methoxyphenyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Structure- and Reactivity-Based Development of Covalent Inhibitors of the Activating and Gatekeeper Mutant Forms of the Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR)

  摘要：

  A novel series of small-molecule inhibitors has been developed to target the double mutant form of the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase, which is resistant to treatment with gefitinib and erlotinib. Our reported compounds also show selectivity over wild-type EGFR. Guided by molecular modeling, this series was evolved to target a cysteine residue in the ATP binding site via covalent bond formation and demonstrates high levels of activity in cellular models of the double mutant form of EGFR. In addition, these compounds show significant activity against the activating mutations, which gefitinib and erlotinib target and inhibition of which gives rise to their observed clinical efficacy. A glutathione (GSH)-based assay was used to measure thiol reactivity toward the electrophilic functionality of the inhibitor series, enabling both the identification of a suitable reactivity window for their potency and the development of a reactivity quantitative structure-property relationship (QSPR) to support design.

  DOI：

  10.1021/jm400822z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-2-甲氧基-1-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((dimethylamino)methyl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIDINEAMINO DERIVATIVES AS MPS1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及使用特定的吡咯吡啶氨基衍生物（以下简称为“PPA衍生物”），特别是1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-氨基衍生物，直接或间接地通过与Mps激酶本身的相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1，也称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体而言，本发明涉及将PPA衍生物用作治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备PPA衍生物的方法，以及包含它们的药物组合物。公式（I）

  公开号：

  US20130345181A1

文献信息

• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• Compounds useful for inhibiting Chk1
  申请人：——

  公开号：US20030069284A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed.

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIDINEAMINO DERIVATIVES AS MPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINEAMINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPS1
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2012123745A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to the use of certain pyrrolopyridineamino derivatives (hereinafter referred to as "PPA derivatives"), particularly 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-6- amino derivatives, to inhibit the spindle checkpoint function of Monospindle 1 (Mps1 – also known as TTK) kinases either directly or indirectly via interaction with the Mps kinase itself. In particular, the present invention relates to PPA derivatives for use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of the PPA derivatives, and pharmaceutical compositions comprising them. Formula (I)

  本发明涉及使用特定的吡咯吡啶氨基衍生物（以下简称为“PPA衍生物”），特别是1H-吡咯[3,2-c]吡啶-6-氨基衍生物，直接或间接地通过与Mps激酶本身的相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1 - 也称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体而言，本发明涉及将PPA衍生物用作治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备PPA衍生物的方法，以及包含它们的药物组合物。公式（I）
• 用于抑制激酶活性的二苯氨基嘧啶类化合物
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109627263B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及对蛋白酪氨酸激酶具有抑制作用的二苯氨基嘧啶类化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7、R8和W如说明书所定义，及其药学上可接受的盐、晶型、前药、代谢物、水合物、溶剂合物、立体异构体或同位素衍生物。本发明化合物可用于治疗ALK介导的癌症相关病症，例如非小细胞肺癌、乳腺癌、神经肿瘤、食道癌、软组织癌、淋巴瘤或白血病。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL UREA CHK1 INHIBITORS FOR USE AS RADIOSENSITIZERS AND CHAMOSENSITIZERS<br/>[FR] UREE ARYLE ET HETEROARYLE UTILISEE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CHK1, A UTILISER EN TANT QUE RADIOSENSIBILISANTS ET CHIMIOSENSIBILISANTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Aryl- and heteroaryl substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed. Wherein W' is a six-membered aromatic ring containing at least 2 introgen atoms and optionally substitutedas defined in the claims, Z' is a five- or six membered aromatic or heteraromatic ring as defined in the claims, Y' is O or S.

  本发明涉及芳基和杂芳基取代的脲类化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和病况。本发明还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如治疗癌症和其他以DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂为特征的疾病。其中W'是一个含有至少2个氮原子的六元芳环，也可以是根据权利要求中定义的取代基；Z'是根据权利要求中定义的五元或六元芳香环或杂芳香环；Y'是O或S。