N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: SSGMBEOQOOLDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 乙二胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称炔丙基化合成轴向手性 1,3-二取代丙二烯

  摘要：

  从容易获得的外消旋炔丙醇衍生物中，轴向手性 1,3-二取代丙二烯的一般对映选择性催化合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种高效的镍催化不对称炔丙基取代反应/外消旋炔丙基碳酸酯的 Myers 重排，使用新设计的N -磺酰腙试剂作为有效的重氮替代物，提供一系列对映体富集的 1,3-二取代丙二烯。事实证明，该反应在底物范围方面非常普遍，能够以良好的收率和出色的对映选择性提供多种 1,3-二取代的联烯化合物。此外，这种强大的策略在对映选择性合成甲基 ( S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, ( S )-laballenic acid, ( S )-phlomic acid, and ( S )-Δ 9,10 -pentacosadiene 被描述，进一步突出了这些新试剂的广泛潜力新反应的发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10863
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的合成，表征，分子建模以及潜在的抗微生物和抗癌活性。

  摘要：

  为了建立具有改善的抗微生物和抗癌活性的新药物，我们在这里报告了合成，分子建模和新型取代N-氨基邻苯二甲酰胺衍生物（3a-b，4a-b，5a-j和6）。通过IR，1H和13CNMR和LC-MS光谱数据描述了新合成的化合物的结构。通过良好扩散法评价了该新型化合物对四种类型的Gm + ve的抗菌活性和两种对Gm-ve的抗菌活性，以及​​对三种真菌的抗菌活性。在这些新化合物中，与参考药物相比，席夫碱显示出最有希望的抗菌活性。通过解释大多数活性分子在DNA促旋酶B酶上的分子对接，成功地解释了它们的作用方式，并进行了生物学测试。此外，与阿霉素药物相比，针对两种人类癌细胞系（人类结肠癌（HCT-116）和人类乳腺腺癌（MCF-7））的抗增殖活性进行了测试。结构活性关系（SAR）分析的数据表明，这些化合物的亲脂性可能是其活性的重要参数，并表明2-氨基邻苯二甲酰胺骨架衍生物5g和5h表现出良好的抗菌和抗癌活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.003
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 三乙烯二胺 、 copper acetylacetonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1a-benzoyl-1a,6a-dihydro-6H-indeno[1,2-b]oxiren-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02303

文献信息

• Construction of pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-one derivatives via phosphine-catalyzed cyclization of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide
  作者：Qing-Fa Zhou、Fei-Fei Ge、Qing-Qing Chen、Tao Lu

  DOI：10.1039/c5ra17267e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of diversely functionalized pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-ones is developed via phosphine-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide. This cyclization is operationally simple under metal-free reaction conditions.

  通过膦催化串联迈克尔加成反应/缺电子炔烃和氮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应，开发了一种新颖的合成功能多样的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-ones的新方法-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺。在无金属的反应条件下，这种环化操作简单。
• Ultrasound‐promoted green synthesis under montmorillonite K10 catalysis, characterization, ADME properties, and molecular docking study of a series of <i>N</i>-cyclic imides substituted benzenesulfonamide as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Chafika Bougheloum

  DOI：10.1080/10426507.2022.2136666

  日期：2023.3.4

  were characterized by spectral data (1H, 13C NMR, and mass spectrometry). Molecular docking study was performed in order to evaluate synthesized compounds as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II and their interactions in binding sites. Moreover, absorption, distribution, metabolism, and excretion properties were also assessed via Molinspiration software and all compounds obeyed Lipinski’s

  摘要 以蒙脱石K10为高效催化剂，采用基于声化学的方法合成了一系列新型N-环酰亚胺取代苯磺酰胺。比较了使用传统加热、微波 (MW) 和超声 (US) 辐照完成反应所需的产量和反应时间。环境友好的声化学方法，在吸电子和给电子基团的存在下，以高产率和短时间提供所需的产品。产物的结构通过光谱数据( 1 H, 13C NMR 和质谱）。进行分子对接研究以评估合成化合物作为人碳酸酐酶 I 和 II 的可能抑制剂及其在结合位点的相互作用。此外，还通过 Molinspiration 软件评估了吸收、分布、代谢和排泄特性，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则。总之，我们研究的总体结果表明，合成的化合物可能是寻找新型碳酸酐酶抑制剂的潜在候选物。
• Synthesis, characterization, molecular modeling, and potential antimicrobial and anticancer activities of novel 2-aminoisoindoline-1,3-dione derivatives
  作者：Hany Emary Ali Ahmed、Hassan A. Abdel-Salam、Mohamed A. Shaker

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.003

  日期：2016.6

  antimicrobial and anticancer activities, we report here synthesis, molecular modeling, and in vitro biological evaluation of novel substituted N-amino phthalamide derivatives (3a-b, 4a-b, 5a-j, and 6). Structures of the newly synthesized compounds were described by IR, 1H &13CNMR and LC-MS spectral data. The novel compounds were evaluated for their antibacterial activity against four types of Gm+ve

  为了建立具有改善的抗微生物和抗癌活性的新药物，我们在这里报告了合成，分子建模和新型取代N-氨基邻苯二甲酰胺衍生物（3a-b，4a-b，5a-j和6）。通过IR，1H和13CNMR和LC-MS光谱数据描述了新合成的化合物的结构。通过良好扩散法评价了该新型化合物对四种类型的Gm + ve的抗菌活性和两种对Gm-ve的抗菌活性，以及​​对三种真菌的抗菌活性。在这些新化合物中，与参考药物相比，席夫碱显示出最有希望的抗菌活性。通过解释大多数活性分子在DNA促旋酶B酶上的分子对接，成功地解释了它们的作用方式，并进行了生物学测试。此外，与阿霉素药物相比，针对两种人类癌细胞系（人类结肠癌（HCT-116）和人类乳腺腺癌（MCF-7））的抗增殖活性进行了测试。结构活性关系（SAR）分析的数据表明，这些化合物的亲脂性可能是其活性的重要参数，并表明2-氨基邻苯二甲酰胺骨架衍生物5g和5h表现出良好的抗菌和抗癌活
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Xianghong Xu、Mingxu Wang、Lingzi Peng、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.2c10863

  日期：2022.11.23

  general with regard to substrate scope, affording a diverse range of 1,3-disubstituted allenic compounds in good yields with excellent enantioselectivities. Additionally, applications of this powerful strategy for the enantioselective synthesis of methyl (S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, (S)-laballenic acid, (S)-phlomic acid, and (S)-Δ9,10-pentacosadiene are described, further highlighting the broad potential

  从容易获得的外消旋炔丙醇衍生物中，轴向手性 1,3-二取代丙二烯的一般对映选择性催化合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种高效的镍催化不对称炔丙基取代反应/外消旋炔丙基碳酸酯的 Myers 重排，使用新设计的N -磺酰腙试剂作为有效的重氮替代物，提供一系列对映体富集的 1,3-二取代丙二烯。事实证明，该反应在底物范围方面非常普遍，能够以良好的收率和出色的对映选择性提供多种 1,3-二取代的联烯化合物。此外，这种强大的策略在对映选择性合成甲基 ( S)-8-hydroxyocta-5,6-dienoate, ( S )-laballenic acid, ( S )-phlomic acid, and ( S )-Δ 9,10 -pentacosadiene 被描述，进一步突出了这些新试剂的广泛潜力新反应的发现。
• 10.1021/acs.orglett.4c02303
  作者：Yan, Zhenxing、Ye, Jie、Wang, Heng、Chen, Tao、Xu, Ze-Feng、Yu, Mingming、Li, Chuan-Ying

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02303

  日期：——

  Readily accessible N-sulfonylaminophthalimides were developed to be efficient sulfonyl radical precursors upon being treated with a base/oxidant under mild conditions. The method was applied to the oxysulfonylation of olefins, providing β-ketosulfones and isobenzofurans stereoselectively. On the basis of control experiments, density functional theory calculations, and the literature, a plausible radical

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。