Ethyl 6-(2-oxocyclopentyl)hex-2-ynoate | 869877-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 6-(2-oxocyclopentyl)hex-2-ynoate
• CAS: 869877-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KPVQZPNRVVPSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-oxocyclopentyl)hex-2-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到ethyl (E)-2-(3a-hydroxyhexahydro-1H-inden-4(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-(2-oxocyclopentyl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应从定制的 α-取代环烷酮可控合成 α-丙二烯酯和螺酮衍生物：通过半经验 MO 计算探索可能的反应途径

  摘要：

  当炔烃ω-酮酯用四正丁基氟化铵（TBAF）处理时，通过级联反应获得了功能化的双环亲电丙二烯和（或）螺酮。可以通过使用不同的起始材料（即不同的环大小、间隔长度）和反应时间来调节分离的产物。结果表明这些反应在动力学控制下发生。与此一致，进行了半经验研究以确定优选的反应途径和优选的双环丙二烯衍生物的顺式/反式构象。在理论和实验结果之间发现了极好的相关性，整个过程极大地取决于 HF 分子的存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500339

文献信息

• Anionic Cascade Reaction Followed by Silylative Dieckmann Cyclization: A Straightforward Route to Tricyclic Fused Ring Systems Starting from Alkynyl Esters Tethered to Bicyclo[n.2.0]alkanones
  作者：Vincent Rietsch、Laurence Miesch、Daisuke Yamashita、Michel Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201000986

  日期：2010.12

  The successive addition of sodium ethoxide and TBSOTf (or TMSOTf) to alkynyl esters tethered to bicyclo[n.2.0]alk-anones (n = 3-5) promoted a domino anionic reaction and a Dieckmann condensation, respectively, which led to 5-6-5, 6-6-5, and 7-6-5 tricyclic fused ring systems. These systems represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  将乙醇钠和 TBSOTf（或 TMSOTf）连续添加到与双环 [n.2.0] 烷酮（n = 3-5）相连的炔基酯中，分别促进了多米诺阴离子反应和 Dieckmann 缩合，导致 5- 6-5、6-6-5 和 7-6-5 三环稠环系统。这些系统代表了许多生物活性化合物的相关子结构。
• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。
• Controlled Synthesis of α-Allenic Ester and Spiro Ketone Derivatives from Tailored α-Substituted Cycloalkanones Through Cascade Reactions: Exploring the Possible Reaction Pathways by Means of Semiempirical MO Calculations
  作者：Antonio J. Mota、Aurélie Klein、Florence Wendling、Alain Dedieu、Michel Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.200500339

  日期：2005.10

  (or) spiro ketones have been obtained through a cascade reaction when acetylenic ω-keto esters were treated with tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF). The isolated products can be modulated by using different starting materials (i.e. varying ring size, spacer length) and reaction times. The results indicate that these reactions take place under kinetic control. In line with this, a semiempirical study

  当炔烃ω-酮酯用四正丁基氟化铵（TBAF）处理时，通过级联反应获得了功能化的双环亲电丙二烯和（或）螺酮。可以通过使用不同的起始材料（即不同的环大小、间隔长度）和反应时间来调节分离的产物。结果表明这些反应在动力学控制下发生。与此一致，进行了半经验研究以确定优选的反应途径和优选的双环丙二烯衍生物的顺式/反式构象。在理论和实验结果之间发现了极好的相关性，整个过程极大地取决于 HF 分子的存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)