乙基5-氰基-6-甲基烟酸酯 | 106944-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-氰基-6-甲基烟酸酯
• 中文别名: 哌替啶-1-羧酰亚胺氢氯酸盐
• 英文名称: ethyl 5-cyano-6-methylnicotinate
• 英文别名: 5-cyano-6-methylnicotinic acid ethyl ester；Ethyl 5-cyano-6-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 106944-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08275998
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QUAMCESTXLYSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氰基-6-甲基烟酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2-(4-((5-cyano-6-methylpyridin-3-yl)methylamino)piperidin-1-yl)ethyl)-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有改善的hERG和抗结核分枝杆菌的体内功效的新型基于N-联氨基氨基哌啶的促旋酶抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶是开发抗结核分枝杆菌药物的临床验证靶标（MTB）。尽管有希望将氟喹诺酮类药物（FQs）用作抗结核药物，但先前对FQs耐药的流行很可能会限制其临床价值。我们描述了一种新型的N-连接的氨基哌啶基烷基喹诺酮类和萘啶酮类，通过抑制DNA促旋酶活性杀死Mtb。DNA促旋酶的抑制机制与氟喹诺酮类截然不同，其抑制氟喹诺酮类抗性Mtb生长的能力证明了这一点。生化研究表明，该类化合物通过单链裂解而不是双链裂解发挥作用，如氟喹诺酮类药物所见。这些化合物对细胞外和细胞内的Mtb具有高度的杀菌作用。铅的优化导致鉴定了具有改善的口服生物利用度并降低了心脏离子通道负担的有效化合物。该系列化合物在各种结核病鼠模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm500432n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 乙基5-氰基-6-甲基烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridines from Ethoxycarbonylmalonaldehyde

  摘要：

  探讨了一种便捷的方法来合成2,3-二取代-5-乙氧基羧酸铵吡啶（产率为50-66%），这些化合物是生物和医学上重要的尼古丁酸的衍生物。该方法涉及将乙氧基羧基丙烯醛与对甲基苯磺酰氯反应，然后在吡啶的存在下与β-氨基-α,β-不饱和酯、酮或腈反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31651

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150259323A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的化合物I的使用，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• Pharmaceutical composition containing N-sulfamoyl-N'-arylpiperazines for the treatment or inhibition of obesity and related conditions
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20050261292A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to the use of known and novel N-sulfamoyl-N′-arylpiperazines corresponding to Formula I and their physiologically compatible acid addition salts for the treatment or inhibition of obesity and related conditions.

  本发明涉及利用已知和新颖的对应于式I的N-磺酰基-N'-芳基哌嗪及其生理兼容性酸盐，用于治疗或抑制肥胖及相关疾病的用途。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• Compounds and methods
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。