3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide | 65523-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide
• 英文别名: 2-carbamoylmethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-(Ethoxycarbonyl)pyrrol-2-acetamid；ethyl 2-(2-amino-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 65523-04-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: PZDFQDIKMABNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以40.27 %的产率得到4-Hydroxy-1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体技术领域，尤其是一种4,6‑二氯‑1H‑吡咯并[3,2‑c]吡啶及其中间体的合成方法，其中，所述中间体为2‑(乙氧基羰基甲基)吡咯‑3‑甲酸乙酯，其合成路线为，#imgabs0#本发明合成方法的起始原料价格廉价；而且，关键中间体的制备方法可以采用一锅法，无需额外纯化即可以用作下一步反应，减少了设备和人员的机时和工时，尤其适合工业化生产。本发明方法中，关键中间体的反应收率高；反应的体积浓度大，有利于提高产能并减少了废物的产生。

  公开号：

  CN117820190A
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 镍 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 48.0~53.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-(Ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine)

  摘要：

  The synthesis of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine, 2) has been accomplished from 3-(ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetonitrile. In contrast to 3-deazaguanine, compound 2 did not show any antitumor, antiviral, or antibacterial properties. Furthermore, it was not a substrate for hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase or purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1021/jm00378a037

文献信息

• 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine)
  作者：Stewart W. Schneller、Jiann-Kuan Luo、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77428-4

  日期：1980.1
• SCHNELLER, S. W.;LUO, J. -K.;HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;DE, CLERCQ, E.;STOE+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1737-1739
  作者：SCHNELLER, S. W.、LUO, J. -K.、HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、DE, CLERCQ, E.、STOE+

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1291-1292
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4487-4491
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine)
  作者：Stewart W. Schneller、Jiann Kuan Luo、Ramachandra S. Hosmane、Erik De Clercq、Johanna D. Stoeckler、Kailash C. Agarwal、Robert E. Parks、Priscilla P. Saunders

  DOI：10.1021/jm00378a037

  日期：1984.12

  The synthesis of 6-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one (3,7-dideazaguanine, 2) has been accomplished from 3-(ethoxycarbonyl)pyrrole-2-acetonitrile. In contrast to 3-deazaguanine, compound 2 did not show any antitumor, antiviral, or antibacterial properties. Furthermore, it was not a substrate for hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase or purine nucleoside phosphorylase.