N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methyl-butanamide | 57724-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methyl-butanamide
• 英文别名: α-Hydroxy-isovaleriansaeure-N,N-diethylamid；N,N-Diethyl-α-hydroxyisovaleramid；N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 57724-12-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: QBHMCJPZHMAQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methyl-butanamide
  参考文献：
  名称：

  A One Pot Procedure for the Synthesis of α-Hydroxyamides from the Corresponding α-Hydroxyacids

  摘要：

  Alpha-hydroxyamides are synthesized from the cooresponding alpha-hydroxyacids by generation of the bis-trimethylsilyl derivative and treating it with oxalyl chloride. Following addition of the appropriate amine, the TMS ether is hydrolyzed in the workup to provide the desired alpha-hydroxyamide. As summarized in Table 1, this reaction has proven to be general and compatible with chiral alpha-hydroxyacids affording the desired alpha-hydroxyamides in excellent yield (77-99%).

  DOI：

  10.1080/00397919208020850

文献信息

• α-Hydroxycarbonsäureamide
  作者：G. Ehrhart、I. Hennig、E. Lindner

  DOI：10.1002/ardp.19602930214

  日期：——
• Cuvigny,T. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 251 - 253
  作者：Cuvigny,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CUVIGNY T.; HULLOT P.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 281, NO 5-8, 251-253
  作者：CUVIGNY T.、 HULLOT P.、 LARCHEVEQUE M.、 NORMANT H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AZETIDINE SULFONAMIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'AZÉTIDINE SULFONAMIDE<br/>[JA] アゼチジンスルホンアミド化合物
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2021112251A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  本発明は、活性化Ｔ細胞の増殖およびインターフェロンアルファ（ＩＦＮ－α）の産生を阻害することにより免疫細胞の機能を抑制することで全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）およびＳＬＥ患者におけるループス腎炎などの自己免疫疾患の治療薬として有用な化合物を提供することを課題とする。 本発明は、一般式（Ｉ）：［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、明細書に記載の通りである］ で表される化合物またはその薬学上許容される塩を提供する。
• A One Pot Procedure for the Synthesis of α-Hydroxyamides from the Corresponding α-Hydroxyacids
  作者：Sarah E. Kelly、Thomas G. LaCour

  DOI：10.1080/00397919208020850

  日期：1992.3

  Alpha-hydroxyamides are synthesized from the cooresponding alpha-hydroxyacids by generation of the bis-trimethylsilyl derivative and treating it with oxalyl chloride. Following addition of the appropriate amine, the TMS ether is hydrolyzed in the workup to provide the desired alpha-hydroxyamide. As summarized in Table 1, this reaction has proven to be general and compatible with chiral alpha-hydroxyacids affording the desired alpha-hydroxyamides in excellent yield (77-99%).