ethyl 4-diethoxyphosphinyl-2-fluoro-3-methyl-2-butenoate | 2945-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-diethoxyphosphinyl-2-fluoro-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: triethyl 2-fluoro-3-methyl-4-phosphonocrotonate；ethyl (Z)-4-diethoxyphosphoryl-2-fluoro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 2945-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₀FO₅P
• 分子量: 282.249
• InChiKey: PKDHXIUWRKYEAW-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛 、 ethyl 4-diethoxyphosphinyl-2-fluoro-3-methyl-2-butenoate 生成 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2-fluoro-3,7-dimethyl-2(Z),4(E),6(E),8(E)-nonatetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲基丁-2-烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 4-diethoxyphosphinyl-2-fluoro-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl or bicyclo-alkenylfluoro amide pesticides

  摘要：

  化合物的结构式（I）：Q.sup.1 Q(CR.sup.2 .dbd.CR.sup.3).sub.a (CR.sup.4 .dbd.CF)(CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6).sub.b C(.dbd.O)NHR.sup.1（1）或其盐，其中Q.sup.1是苯环或含有至少一个芳香环的融合双环系统，该双环系统含有9或10个环碳原子，或者Q.sup.1是二卤乙烯基团；Q是含有1到12个碳原子的烷基链，可选地含有一个或两个氧原子和/或一个不饱和基团--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 --或--C.dbd.C--，其中R.sup.7和R.sup.8选自氢或卤素；a为0或1；b为0或1；a和b的和为0或1；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6相同或不同，且独立地选自氢、卤素和C.sub.1-4烷基；R.sup.1选自氢和C.sub.1-6烃基，该烃基可选择性地被二氧杂环丙基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代，具有杀虫活性。还公开了含有化合物（I）的杀虫配方，以及它们在害虫控制中的使用和制备方法。

  公开号：

  US05180737A1

文献信息

• Pesticides
  申请人：——

  公开号：US05114940A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compound of the formula (I) are disclosed ArQQ.sup.1 C(.dbd.X)NHR.sup.1 (I) or a salt thereof, wherein Ar is an optionally substituted polycyclic ring system containing n rings, where n is the integer 2 or 3, at least n-1 rings being aromatic and containing one to three ring nitrogen atoms and optionally containing one or more additional heteroatoms; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing a sulphur or one or two oxygen atoms; Q.sup.1 is a group (C(R.sup.2).dbd.C(R.sup.3)).sub.a --(C(R.sup.4).dbd.C(R.sup.5)) wherein a is 0 or 1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, at least two being hydrogen and the other two being independently selected from hydrogen, halo, C.sub.1-4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R.sup.1 is selected from hydrogen and C.sub.1-8 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C.sub.1-6 alkoxy are described which have activity particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (1), their use in the control of pests and method for their preparation are also disclosed.

  公式（I）的化合物ArQQ.sup.1 C(.dbd.X)NHR.sup.1（I）或其盐已被披露，其中Ar是一个含有n个环的可选择取代的多环环系，其中n是整数2或3，至少n-1个环是芳香的，含有一个到三个环氮原子，且可选择地含有一个或多个额外的杂原子；Q是一个含有1到12个碳原子的烷基链，可选择地含有一个硫或一个或两个氧原子；Q.sup.1是一个基团（C(R.sup.2).dbd.C(R.sup.3)).sub.a--(C(R.sup.4).dbd.C(R.sup.5))，其中a为0或1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，至少两个是氢，另外两个独立地选择自氢、卤素、C.sub.1-4卤代烷基；X是氧或硫；R.sup.1选择自氢和C.sub.1-8烃基，可选择地经二氧杂环戊二烯基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代的烃基所述，具有特别对节肢动物害虫具有活性。还披露了含有公式（1）的化合物的杀虫剂配方、它们在害虫控制中的使用以及它们的制备方法。
• RXR modulators with improved pharmacologic profile
  申请人：——

  公开号：US20040049072A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a novel class of RXR modulator compounds that exhibit an improved pharmacologic profile relative to the profile of previously studied RXR modulators, including those that share common structural features with the presently claimed modulators. The present invention also provides synthetic methods for preparing these compounds as well as pharmaceutical compositions incorporating these novel compounds and methods for the therapeutic use of such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了一种新型的RXR调节剂化合物，相对于先前研究过的RXR调节剂，包括那些与目前所声称的调节剂具有共同结构特征的化合物，表现出改进的药理学特性。本发明还提供了合成这些化合物的方法，以及包含这些新型化合物的药物组合物和这些化合物和药物组合物的治疗用途的方法。
• Arylfluoroalkenamides and their use as pesticides
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0346107A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  Compound of the formula (I): or a salt thereof, wherein Q1 is a monocyclic or a fused bicyclic ring system each ring containing 5 or 6 ring atoms selected from carbon and optionally one or more heteroatoms at least 1 ring being aromatic, or Q1 is a dihalovinyl group; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing one or two oxygen atoms and/or an unsaturated group -CR7 = CR8-, or -C=C-, wherein R7 and R8 are selected from hydrogen or halo; a is 0 or 1; b is O or 1; the sum of a and b is O or 1; R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different, and are independently selected from hydrogen, halo and C1-4 alkyl; R1 is selected from hydrogen and C1-6 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C1-6 alkoxy are disclosed which have pesticidal activity. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  式(I)化合物： 或其盐，其中 Q1 是单环或融合双环系统，每个环含有 5 或 6 个选自碳的环原子和任选的一个或多个杂原子，至少有一个环是芳香族环，或 Q1 是二卤代乙烯基；Q 是含有 1 至 12 个碳原子的烷基链，任选含有一个或两个氧原子和/或不饱和基团 -CR7 = CR8-，或 -C=C-，其中 R7 和 R8 选自氢或卤代；a为0或1；b为O或1；a和b之和为O或1；R2、R3、R4、R5和R6相同或不同，且独立选自氢、卤代和C1-4烷基；R1选自氢和任选被二噁烷基、卤代、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C1-6烷氧基取代的C1-6烃基。还公开了含有式（I）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法。
• EP0588915A4
  申请人：——

  公开号：EP0588915A4

  公开（公告）日：1995-05-31
• AZULENIC RETINOID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0588915A1

  公开（公告）日：1994-03-30