1-己基-1H-1,2,4-三唑 | 63936-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-己基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: n-hexyl-1 triazole-1,2,4
• 英文别名: 1-hexyl-1,2,4-triazole；1-hexyl-1H-[1,2,4]triazole
• CAS: 63936-00-5
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: OWSMYWCSAWCNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-1H-1,2,4-三唑 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis-(1-hexyl-4-(6-methyl-2-oxo-2H–chromen-4-yl)-methyl)-1,2,4-triazol-5-ylidene-silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代的1,2,4-三唑衍生的银（i）和金（i）配合物：合成，表征和抗癌研究†

  摘要：

  对金属基小分子在癌症治疗中的潜在应用进行了广泛的研究。在这点上，一系列的空间位调谐香豆素取代基的1,2,4-三唑NHC（N-杂环卡宾）前体（1-12）和它们的银（我的类型[NHC-Ag的的）配合物NHC] + PF 6 −（13–18）和[NHC–Ag–OAc]（OAc：乙酸盐）（19–24）和金（I）–NHC（25–30）配合物已经合成并充分表征。NHC前体的分子结构7，9和10，和银（我）NHC络合物13，14，15和16都通过单晶X射线衍射法，便能清楚地确立。银中心具有扭曲的线性配位几何形状，并且在金属原子上存在一个反转中心，在银原子与NHC配体的不同CH模块之间存在一系列类似反电的相互作用。此外，在体外的银（的抗癌活性我）（13-18）和金（我）（25-30）走向两个来源于人的癌细胞系中，乳腺癌（MCF 7）和结肠癌的复合物（ HT-29）细胞系已通过SRB分析进行了检查。所有的银

  DOI：

  10.1039/c8nj02927j
• 作为产物：
  描述：

  4-hexyl-1,2,4-triazole 在 1-碘己烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-己基-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Small, Andrew; Hutchings, Michael G., Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I) Complexes Based on Five-Membered P^∧N Heterocycles: Structural Diversity Linked to Exciting Luminescence Properties
  作者：Daniel M. Zink、Thomas Baumann、Jana Friedrichs、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ic4019162

  日期：2013.12.2

  Bridging P∧N ligands bearing five-membered heterocyclic moieties such as tetrazoles, 1,2,4-triazoles, oxadiazoles, thiadiazoles, and oxazoles have been investigated regarding their complexation behavior with copper(I) iodide as metal salts. Different complex structures were found, depending either on the ligand itself or on the ligand-to-metal ratios used in the complexation reaction. Two different

  桥接P∧已经研究了具有五元杂环部分的N配体，例如四唑，1,2,4-三唑，恶二唑，噻二唑和恶唑与碘化铜（I）作为金属盐的络合行为。发现了不同的络合物结构，这取决于配体本身或络合反应中使用的配体与金属的比率。通过X射线单晶分析揭示了两种不同的发光双核复合结构和一种四核复合结构，并对其光物理性质进行了进一步研究。对于双核配合物，这些配合物的发射最大值在可见光谱的蓝色至黄色区域中，而对于四核配合物，则在黄色至橙色区域中。使用密度泛函理论（DFT）的进一步研究表明，最高占据的分子轨道（HOMO）主要位于金属卤化物核上，而最低的未占据的分子轨道（LUMO）主要位于配合物的配体领域。在不同的环境（如纯粉末，纯膜，PMMA基质或二氯甲烷溶液）中进一步检查了发射特性，揭示了这些配合物在有机发光二极管中的应用潜力很大。尤其是具有1,2,4-三唑部分的配合物，在可见光谱的蓝色区域具有最大发射峰，量子产率高达95
• Synthesis, structure and catalytic activity of xylylene-bridged dipalladium complexes with triazolylidene ligands
  作者：Yufeng Du、Beibei Liang、Fenglei Yang、Yanhui Shi、Xiuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11243-016-0117-5

  日期：2017.4

  di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [PdPyBr2]2(di-NHC) (2a–h), in which di-NHC represents a di-triazolylidene, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared from the reactions of the corresponding ditriazolium bromides with PdCl2 and excess NaBr as an additive in the presence of K2CO3 in pyridine. All of the complexes were fully characterized by NMR

  一系列二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物，[PdPyBr2]2(di-NHC) (2a-h)，其中 di-NHC 代表二三唑亚基，之间有 1,4-亚二甲苯基间隔基卡宾单元是通过相应的二三唑鎓溴化物与 PdCl2 和过量的 NaBr 作为添加剂在 K2CO3 存在下在吡啶中的反应制备的。所有配合物均通过 NMR 光谱、IR 和元素分析进行​​了充分表征。通过X射线衍射研究确定了2b的分子结构，显示了Br…H–C的分子间氢键。在苯乙烯与溴苯的 Heck 反应中研究了配体大小对催化活性的影响。配合物2g表现出最好的催化活性，
• Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Akihisa FUKUNO、Masayuki YAMASHITA、Toshiji TADA、Tetsuo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1226

  日期：——

  N-Unsubstituted 3-acyl-1H-1, 2, 4-triazoles (3), and 5-acyl-1-alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles (4) were synthesized by acylation of 5-lithiotriazoles with amides. The 3-position of 1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 4-triazole (11) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and acylation of the produced carbanion with amides followed by desulfurization with Raney nickel give the 3-acyl derivatives (5). The structural isomers, 3-acyl-4-alkyl-4H-1, 2, 4-triazoles (6), were prepared by N-methylation of 3.

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。
• Influence of Cation Size on the Ionicity, Fluidity, and Physiochemical Properties of 1,2,4-Triazolium Based Ionic Liquids
  作者：Dharmendra Singh、Ramesh L. Gardas

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b03669

  日期：2016.6.2

  Interpreting the physiochemical properties and structure–property correlations of ionic liquids (ILs) is a key to the enlargement of their optimized structures for specific applications. In this work, a series of ILs based on 1-alkyl-1,2,4-triazolium cation with trifluoromethanesulfonate anion were synthesized and the effect of cation and temperature on physiochemical properties such as density, viscosity

  解释离子液体（ILs）的理化性质和结构-特性的相互关系是扩大针对特定应用的优化结构的关键。在这项工作中，合成了一系列基于1-烷基-1,2,4-三唑鎓阳离子与三氟甲磺酸根阴离子的IL，并且阳离子和温度对理化性质的影响，如密度，粘度，声速，电导率和流变学进行了研究。温度依赖性密度与Gardas和Coutinho模型估计的密度相关，而在研究的温度范围293.15–343.15 K中，发现粘度和摩尔电导率满足Vogel–Tammann–Fulcher（VTF）方程。广泛的应用 通过将流动性与摩尔电导率相关联来测试离子性，并且发现合成的IL可以称为“良好的IL”。此外，通过流变特性研究了描述ILs阳离子和阴离子之间相互作用的流动性行为，并通过改变剪切速率对粘度的影响来研究ILs的牛顿行为。最后，在研究的性能范围内，分析了N-1官能化的1,2,4-三唑环结构变异的影响。并通过改变剪切速率对粘度的影响研
• Synthesis and Sorption Analysis of Task-specific Fluorous Ionic Liquids
  作者：Verena Adamer、Gerhard Laus、Ulrich J. Griesser、Herwig Schottenberger

  DOI：10.5560/znb.2013-3142

  日期：2013.10.1

  Six 1-alkyl-4-tridecafluorooctyl-1,2,4-triazolium triflimides 2a-f and 4-amino-1-tridecafluorooctyl- 1,2,4-triazolium triflimide (4) were prepared from the respective iodides 1a-f (1a, 2a: n-propyl; 1b, 2b: n-butyl; 1c, 2c: n-hexyl; 1d, 2d: n-heptyl; 1e, 2e: n-octyl; 1f, 2f: n-decyl) and iodide 3 by ion metathesis. Compounds 2a and 4 are liquid at room temperature. Two liquid fluorous imidazolium salts bearing functionalized polar substituents were synthesized in an analogous manner, namely 1-(2- (diethylamino)ethyl)-3-(heptadecafluorodecyl)imidazolium triflimide (5b) and 1-(2-hydroxyethyl)- 3-(heptadecafluorodecyl)imidazolium triflimide (6b) from the respective bromides 5a and 6a. The bis(triflimide) 5c has a melting point slightly above room temperature. Three fluorous ionic liquids (ILs; 2a, 5b, and 6b) were subjected to vapor sorption analysis at 25 °C and exhibited dual affinity to water and, even much more pronounced, to methoxynonafluorobutane (hydrofluoroether HFE-7100). Thus, IL 6b absorbed 3:2% (by weight) water and 200% HFE, whereas ILs 2a and 5b absorbed 0.4 and 0:5% water, but 300 and 1200% HFE, respectively. Commercial 1-butyl-2,3- dimethyl-imidazolium triflimide and 1-ethyl-3-methyl-imidazolium triflimide were used as reference compounds and absorbed 0.9 and 2:2% water, respectively, but only 17% HFE.

  由各自的碘化物 1a-f 制备了六种 1-烷基-4-十三氟辛基-1,2,4-三唑三亚胺 2a-f 和 4-氨基-1-十三氟辛基-1,2,4-三唑三亚胺（4）（1a, 2a：1a，2a：正丙基；1b，2b：正丁基；1c，2c：正己基；1d，2d：正庚基；1e，2e：正辛基；1f，2f：正癸基）和碘化物 3 通过离子复分解反应制备而成。化合物 2a 和 4 在室温下呈液态。以类似的方法合成了两种带有官能化极性取代基的液态氟咪唑鎓盐，即 1-(2-(二乙基氨基)乙基)-3-(十七氟癸基)咪唑鎓三氟化物 (5b) 和 1-(2-羟乙基)-3-(十七氟癸基)咪唑鎓三氟化物 (6b)，它们分别来自各自的溴化物 5a 和 6a。双三亚胺 5c 的熔点略高于室温。对三种氟离子液体（ILs；2a、5b 和 6b）在 25 °C 下进行了蒸汽吸附分析，结果表明它们对水具有双重亲和力，对甲氧基壬基氟丁烷（氢氟醚 HFE-7100）的亲和力更为明显。因此，IL 6b 可吸收 3:2%（重量比）的水和 200% 的氢氟醚，而 IL 2a 和 5b 则分别可吸收 0.4% 和 0:5% 的水，但氢氟醚的吸收率分别为 300% 和 1200%。商用 1-丁基-2,3-二甲基-咪唑三氟利昂和 1-乙基-3-甲基-咪唑三氟利昂被用作参考化合物，它们分别吸收了 0.9% 和 2:2% 的水，但只吸收了 17% 的 HFE。