2-(4-methane-sulfonyl-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 1417332-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methane-sulfonyl-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；5-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1417332-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: RSNJTBAMNRWHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methane-sulfonyl-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位点击化学生成环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  环氧合酶2同工酶是一种有希望的抗炎药靶标，这种酶的过表达还与几种癌症和神经退行性疾病有关。诱导型环氧合酶2和管家环氧合酶1同工型之间的氨基酸序列和结构相似性对设计选择性环氧合酶2抑制剂提出了重大挑战。在本文中，我们描述了使用环氧合酶2活性位点作为反应容器，以原位生成其自身的高特异性抑制剂。多组分竞争结合研究证实，环氧合酶2同工酶可以明智地从化学品库中选择最合适的化学品构件，以构建自己的高效抑制剂。在此，通过使用动力学目标导向的合成方法（也称为原位点击化学），我们描述了两种高效且选择性的环氧合酶2同工酶抑制剂的发现。这两种新型小分子的体内抗炎活性明显高于广泛使用的选择性环氧合酶2抑制剂。传统的炎症和止痛药同时针对环氧合酶1和2（COX-1和COX-2），导致严重的副作用。在这里，作者使用原位点击化学来开发具有高体内抗炎活性的COX-2特异性抑制剂。传统的炎症和止痛药同时针对环氧化酶1和2（C

  DOI：

  10.1038/s41467-016-0009-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 4-甲磺酰基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methane-sulfonyl-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-胺的氧化开环及其在多米诺环化反应中构建吡唑并吡咯并吡嗪骨架的应用

  摘要：

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000265

文献信息

• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• In situ click chemistry generation of cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Atul Bhardwaj、Jatinder Kaur、Melinda Wuest、Frank Wuest

  DOI：10.1038/s41467-016-0009-6

  日期：——

  with the use of kinetic target-guided synthesis, also termed as in situ click chemistry, we describe the discovery of two highly potent and selective cyclooxygenase-2 isozyme inhibitors. The in vivo anti-inflammatory activity of these two novel small molecules is significantly higher than that of widely used selective cyclooxygenase-2 inhibitors.Traditional inflammation and pain relief drugs target

  环氧合酶2同工酶是一种有希望的抗炎药靶标，这种酶的过表达还与几种癌症和神经退行性疾病有关。诱导型环氧合酶2和管家环氧合酶1同工型之间的氨基酸序列和结构相似性对设计选择性环氧合酶2抑制剂提出了重大挑战。在本文中，我们描述了使用环氧合酶2活性位点作为反应容器，以原位生成其自身的高特异性抑制剂。多组分竞争结合研究证实，环氧合酶2同工酶可以明智地从化学品库中选择最合适的化学品构件，以构建自己的高效抑制剂。在此，通过使用动力学目标导向的合成方法（也称为原位点击化学），我们描述了两种高效且选择性的环氧合酶2同工酶抑制剂的发现。这两种新型小分子的体内抗炎活性明显高于广泛使用的选择性环氧合酶2抑制剂。传统的炎症和止痛药同时针对环氧合酶1和2（COX-1和COX-2），导致严重的副作用。在这里，作者使用原位点击化学来开发具有高体内抗炎活性的COX-2特异性抑制剂。传统的炎症和止痛药同时针对环氧化酶1和2（C
• Oxidative Ring-Opening of 1<i>H</i> -Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization
  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。