N¹-benzyl-N¹⁰-BOC-tryptamine | 264619-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N¹⁰-BOC-tryptamine
• 英文别名: tert-butyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；1-benzyl-N-Boc tryptamine；tert-butyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 264619-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: WPXQHQUBLXNBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N¹⁰-BOC-tryptamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.8 %的产率得到2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过药效团合并策略发现新型色胺衍生物作为含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体拮抗剂，具有口服治疗脑缺血的作用

  摘要：

  设计并合成了一系列色胺衍生物作为新型含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体 (GluN2B-NMDAR) 拮抗剂，可同时表现出代表性 GluN2B-NMDAR 拮抗剂艾芬地尔 ( 1 ) 和 EVT-101 ( 3)的受体-配体相互作用). 在本研究中，通过化学合成和药理学表征探索了这些化合物的神经保护潜力。化合物Z25的神经保护活性明显优于阳性对照药物（保护百分比：55.8 ± 0.6%对41.0 ± 2.7%），被认为是人 GluN2B-NMDA 受体的有效拮抗剂。从体外判断药理学分析表明，Z25可下调 NMDA 诱导的细胞内 Ca 2+浓度升高，Z25还可上调 NMDA 诱导的细胞内 p-ERK 1/2 表达降低，这表明Z25是 GluN2B-NMDA 受体的拮抗剂。此外，化合物Z25的类药性质的体外初步评价显示出显着的血浆稳定性。基于C57 小鼠的体内药代动力学和药效学研究，化合物Z25表现出相对较短的半衰期和较低的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115318
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N¹-benzyl-N¹⁰-BOC-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aspidospermidine、(±)-Aspidofractinine、(±)-Limaspermidine 和 (±)-Vincadifformine 通过级联和通用中间体策略的全合成

  摘要：

  报道了几种Aspidosperma生物碱的全合成简明策略。Suzuki–Miyaura 交叉偶联提供了获得 2-乙烯基吲哚的途径，该吲哚与 b​​utyn-2-one 发生 Diels-Alder 级联反应以提供吡咯并二氢吲哚中间体。这经历了级联酰胺化、还原、骨架重排和分子内迈克尔加成，以提供包含Aspidosperma生物碱完整框架的常见中间体。该中间体的效用体现在四种不同天然产物的合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02099

文献信息

• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• C 2-Symmetric Chiral Sulfoxide-Mediated Intermolecular Interrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Construction of C3a-Substituted Pyrroloindolines
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masanori Tayu、Yui Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1560548

  日期：——

  The first example of an enantioselective intermolecular interrupted Pummerer reaction has been developed by the utilization of a C 2-symmetric chiral sulfoxide. The reaction was used for the enantioselective synthesis of C3a-substituted pyrroloindolines in a one-pot procedure starting from tryptamine. The synthetic utility of the reaction was further demonstrated by its application to the highly concise

  对映选择性分子间间断Pummerer 反应的第一个例子是利用C 2 对称手性亚砜开发的。该反应用于在从色胺开始的一锅法中对映选择性合成 C3a 取代的吡咯并二氢吲哚。该反应在 (+)-psychotriasine 的高度简洁全合成中的应用进一步证明了该反应的合成效用。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Microballs Containing Ni(0)Pd(0) Nanoparticles for Highly Selective Micellar Catalysis in Water
  作者：Manisha Bihani、Pranjal P. Bora、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02316

  日期：2019.8.2

  water, which poses a significant hindrance to their application in aqueous synthetic catalysis. To overcome these barriers, ligated Ni(0) nanoparticles (diameter <1 nm) containing a minimum amount of Pd(0) in the microballs formed of amphiphile PS-750-M are developed and applied in the highly selective carbamate cleavage. Selectivity and functional group tolerance are thoroughly investigated. Control

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPS）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Cascade Annulation Reactions To Access the Structural Cores of Stereochemically Unusual Strychnos Alkaloids
  作者：Ricardo Delgado、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/ejoc.200900033

  日期：2009.4

  A new cascade annulation reaction has been developed to access the core structures of a novel family of strychnos alkaloids with a unique stereochemical arrangement. The new annulation cascade is facilitated by the development of a robust reaction sequence to access extremely sensitive N-acyliminium ions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)