(2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide；(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: YGJSREKVWCOLRY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 、 (2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到3-[(E)-1-cyano-2-(1H-indol-3-yl)vinyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient regioselective synthesis of 3-substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-4-ium bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428012010241
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Synthesis and unusual reaction of piperidinium 3-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-2-thiolate with glacial acetic acid
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428006070311

  日期：2006.7
• Efficient regioselective synthesis of 3-substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-4-ium bromides
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428012010241

  日期：2012.1
• Synthesis, Reactions, and Biological Activity of 4(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-2-Thioxopyridine Derivatives
  作者：Fawzy A. Attaby、Mostafa M. Ramla、Eman M. Gouda

  DOI：10.1080/10426500601013216

  日期：2007.4.1

  2-cyanoethanthioamide 1 reacted with 1H-indole-3-carbaldehyde 2 to give the corm responding 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide 3 in a very good yield, which in turn reacted with 2,4-pentanedione 4 to give 5-acetyl-1,2-dihydro-4(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2-thioxopyridine-3-carbonitrile. The synthetic potential of 5 was examined through its reaction with several active halogen-containing reagents, e.g., 1-chloropropan-2-one, chloroacetonitrile, 2-chloroacetamide, ethyl chloroacetate, chloroacetic acid, ethyl chloroformate, methyl iodide, and 2-bromo-1-arylethanones 13a-c to give the corresponding thieno[2,3-b]pyridine derivatives 15a-c. The data of elemental analysis as well as the data of IR (cm(-1)), H-1 NMR (delta ppm), and mass spectra elucidated structures of all newly synthesized heterocyclic compounds. All newly synthesized heterocyclic compounds were evaluated as antimicrobial and GST enzyme activity and at the GSH enzyme level.