5-O-benzyl-2-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: AHHUWEVAZCTJTL-GKDOYEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 氯丁烷 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((4S,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-O-benzyl-2-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017155923A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Pitambar Patel、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo302198v

  日期：2012.12.7

  A modular total synthesis of (−)-isatisine A is described in which four consecutive metal-mediated transformations have been employed at the final stage. These include [Pd]-catalyzed Sonogashira coupling, [Pd]-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogens, and addition of indoles to isatogens using InCl3- and [Rh]-catalyzed oxidative N-heterocyclization of amino alcohol to form the

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。