1-((4S,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 1413282-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1413282-15-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: FBGRVZUAWDJLSW-XGQPODGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (((3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 氯丁烷 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-((4S,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v