(((3aS,4S,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1413282-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((3aS,4S,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1413282-22-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: IBOOYQOSBQUNOO-WHLIWEHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 (((3aS,4S,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(((3aS,4R,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4-((2-nitrophenyl)ethynyl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)-methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 Ag₂CO₃ impregnated on Celite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (((3aS,4S,6R,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-s草苷A的全合成

  摘要：

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。

  DOI：

  10.1021/jo302198v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Pitambar Patel、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo302198v

  日期：2012.12.7

  A modular total synthesis of (−)-isatisine A is described in which four consecutive metal-mediated transformations have been employed at the final stage. These include [Pd]-catalyzed Sonogashira coupling, [Pd]-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogens, and addition of indoles to isatogens using InCl3- and [Rh]-catalyzed oxidative N-heterocyclization of amino alcohol to form the

  描述了（-）-艾迪西汀A的模块化全合成，其中在最后阶段采用了四个连续的金属介导的转化。这些包括[Pd]催化的Sonogashira偶联，[Pd]催化的导致炔烃的硝基炔环异构化，以及使用InCl 3-和[Rh]催化的氨基醇的氧化N-杂环形成氨基酰胺键，将吲哚加到异构体中。除这些之外，还已经使用催化或化学计量的金属/金属基试剂以选择性方式进行保护基的去除。