1-(2-allyloxyphenyl)-2-diazoethanone | 104034-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-allyloxyphenyl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 2-Diazo-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone；2-diazo-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 104034-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BIOMLWNPPMNSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyloxyphenyl)-2-diazoethanone 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙-2-烯基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  金属类化合物与烯丙基醚的分子内反应：在每种情况下都涉及游离的叶立德吗？

  摘要：

  进行13 C标记的重氮羰基18 *和19 *的铑，铜和铱催化的反应。从13 C标记的α-重氮β-酮酯19 *的铜和铱催化反应获得的结果表明，这些反应中的任何一个或两个都不通过游离的叶立德叶立德进行，而是遵循竞争性的非叶立德路线提供明显的[2,3]-σ重排产物。在铱催化的α-重氮β-酮酸酯19 *的情况下交叉实验获得的结果表明，最初形成的与金属结合的叶立德解离生成铱烯醇盐和烯丙基阳离子，它们重组形成CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201304054
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-prop-2-enoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-allyloxyphenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular generation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of oxonium ylides
  作者：Michael C. Pirrung、John A. Werner

  DOI：10.1021/ja00279a076

  日期：1986.9
• PIRRUNG M. C.; WERNER J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6060-6062
  作者：PIRRUNG M. C.、 WERNER J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Reactions of Metal Carbenoids with Allylic Ethers: Is a Free Ylide Involved in Every Case?
  作者：J. Stephen Clark、K. Emelie Hansen

  DOI：10.1002/chem.201304054

  日期：2014.4.25

  reactions of the 13C‐labelled diazo carbonyl substrates 18* and 19* were performed. Results obtained from copper‐ and iridium‐catalyzed reactions of the 13C‐labelled α‐diazo β‐keto ester 19* indicate that either or both of these reactions do not proceed via a free oxonium ylide but instead follow a competing non‐ylide route that delivers apparent [2,3]‐sigmatropic rearrangement products. In the case

  进行13 C标记的重氮羰基18 *和19 *的铑，铜和铱催化的反应。从13 C标记的α-重氮β-酮酯19 *的铜和铱催化反应获得的结果表明，这些反应中的任何一个或两个都不通过游离的叶立德叶立德进行，而是遵循竞争性的非叶立德路线提供明显的[2,3]-σ重排产物。在铱催化的α-重氮β-酮酸酯19 *的情况下交叉实验获得的结果表明，最初形成的与金属结合的叶立德解离生成铱烯醇盐和烯丙基阳离子，它们重组形成CC键。
• Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380
  作者：Ye, Tao、Garcia, Concepcion Fernandez、McKervey, M. Anthony

  DOI：——

  日期：——