2,5-bis<2-hydroxy-3-(trans-1-propenyl)phenyl>-1,3,4-oxadiazole | 147796-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis<2-hydroxy-3-(trans-1-propenyl)phenyl>-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis[2-hydroxy-3-(trans-1-propenyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-[5-[2-hydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-6-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 147796-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: GXUITQCBZDXKAV-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis<2-hydroxy-3-(trans-1-propenyl)phenyl>-1,3,4-oxadiazole 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,5-bis(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯官能化的席夫碱大环化合物：合成，电化学和光物理性质

  摘要：

  据报道由2，5-双（3-甲酰基-2-羟基苯基）-1，3，4-恶二唑和二胺官能化的四硫富瓦烯衍生物高度选择性地形成2 + 2大环1。它的电子性质已经通过电化学和紫外可见近红外光谱的结合进行了实验研究。特别地，其在很大程度上扩展的π共轭使该新型大环同时成为良好的多电子供体和强生色团，这在密度泛函理论的基础上得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,5-bis<2-hydroxy-3-(trans-1-propenyl)phenyl>-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multidentate 1,3,4-oxadiazole-, imine-, and phenol-containing macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00061a045

文献信息

• Synthesis of multidentate 1,3,4-oxadiazole-, imine-, and phenol-containing macrocycles
  作者：Miguel A. Perez、Jose M. Bermejo

  DOI：10.1021/jo00061a045

  日期：1993.4
• A tetrathiafulvalene-functionalized schiff base macrocycle: synthesis, electrochemical, and photophysical properties
  作者：Ying-Fen Ran、Carmen Blum、Shi-Xia Liu、Lionel Sanguinet、Eric Levillain、Silvio Decurtins

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.011

  日期：2011.3

  selective formation of 2+2 macrocycle 1 from 2,5-bis(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole and a diamine-functionalized tetrathiafulvalene derivative is reported. Its electronic properties have been studied experimentally by the combination of electrochemistry and UV–vis–NIR spectroscopy. Particularly, its largely extended π-conjugation renders this novel macrocycle simultaneously a good multielectron

  据报道由2，5-双（3-甲酰基-2-羟基苯基）-1，3，4-恶二唑和二胺官能化的四硫富瓦烯衍生物高度选择性地形成2 + 2大环1。它的电子性质已经通过电化学和紫外可见近红外光谱的结合进行了实验研究。特别地，其在很大程度上扩展的π共轭使该新型大环同时成为良好的多电子供体和强生色团，这在密度泛函理论的基础上得到了合理化。