N-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methyl]imidazole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: VFPQCXUEXHNIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 N-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以81.4%的产率得到1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3-methylbenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236